(S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentan-2-one | 915706-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: (S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpentan-2-one
• CAS: 915706-48-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: LCAXKQFKCNYJNW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4S)-1-hydroxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)hexan-3-one 、 (1R,4S)-1-hydroxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基与α，β-双烷氧基甲基酮在硼醇醛缩醛反应中的非对映选择性

  摘要：

  在这项工作中，使用DFT计算，我们研究了α-烷氧基和α，β-双烷氧基甲基酮在硼烯醇盐醇醛缩醛反应中的1,4和1,5不对称诱导。我们评估了在α位的烷基取代基的空间影响以及在α和β位的氧保护基的立体电子影响。理论计算表明，就β-取代基的性质而言，1,4不对称诱导的起源。阐明了α，β- syn和α，β-抗-双烷氧基立体中心之间的协同作用。在存在β-烷氧基中心的情况下，反应会通过Goodman-Paton 1,5-立体诱导模型进行，而对α-烷氧基中心的影响较小。

  DOI：

  10.1039/c9ob00358d
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性钯催化的烯丙基取代反应的立体发散合成1,4-双功能化合物

  摘要：

  1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过1，2-不对称诱导生成α-氧基醛和α-氧基酮，然后进行区域和非对映选择性Pd催化的烯丙基取代反应。我们发现三氟乙酸盐是用于烯丙基取代反应的合适的离去基团。可以将包含碳，氮和硫的各种亲核试剂应用于该方法。通过使用炔丙基醇的立体发散性还原，然后进行烯丙基取代反应，以高立体选择性合成1，4-顺-和1，4-抗-加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.057