(S)-2-chloro-1-(2-furyl)ethyl acetate | 858647-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-(2-furyl)ethyl acetate
• 英文别名: [(1S)-2-chloro-1-(furan-2-yl)ethyl] acetate
• CAS: 858647-28-6
• 化学式: C₈H₉ClO₃
• 分子量: 188.611
• InChiKey: KCGWCNPRQPWTRS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-1-(2-furyl)ethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-2-氯-1-(呋喃-2-基)乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of 2-chloro-1-(2-furyl)ethanol

  摘要：

  Enzyme catalyzed transesterification of rac-2-chloro-1-(2-furyl)ethanol rac-1 using vinyl acetate afforded the enantiomers of 2-chloro-1-(2-furyl)ethanol 1 and 2-chloro-1-(2-furyl)ethyl acetate 2 in high enantiomeric excess. Several lipases were used for the kinetic resolution of racemic 2-chloro-1-(2-furyl)ethanol 1, in which the lipases from Pseudomonas cepacia, Candida antarctica and Candida cylindracea displayed high enantioselectivity towards 1. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.007
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-2-chloro-1-(2-furyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of 2-chloro-1-(2-furyl)ethanol

  摘要：

  Enzyme catalyzed transesterification of rac-2-chloro-1-(2-furyl)ethanol rac-1 using vinyl acetate afforded the enantiomers of 2-chloro-1-(2-furyl)ethanol 1 and 2-chloro-1-(2-furyl)ethyl acetate 2 in high enantiomeric excess. Several lipases were used for the kinetic resolution of racemic 2-chloro-1-(2-furyl)ethanol 1, in which the lipases from Pseudomonas cepacia, Candida antarctica and Candida cylindracea displayed high enantioselectivity towards 1. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.007