tert-butyl (2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)carbamate | 871928-43-7

• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: [2-oxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]-carbamic acid t-butyl ester；tert-butyl N-[2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 871928-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 303.281
• InChiKey: KTVPJYBODVNWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(3-amino-4-cyclohexylaminophenyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING ANTI-HCV EFFECT
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE FONDU AYANT UN EFFET ANTI-VHC

  摘要：

  【化１】（其中，A为N或CH；Het为以下任一基团：【化２】R0和R为氢、可取代的烷基、可取代的环烷基、可取代的芳基等；R1和R2为氢、可取代的烷基、可取代的烯基、可取代的环烷基、可取代的芳基、可取代的杂环芳基等；p为0~3的整数，R3为可取代的烷基等）所示化合物，其药学上可接受的盐，或它们的溶剂结晶物。

  公开号：

  WO2005121132A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidine-1-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 116.0h， 以23%的产率得到tert-butyl (2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷醇氧化解构为α-氨基酮。

  摘要：

  已经通过易于扩展的方案开发了通过氮杂环丁烷醇的氧化解构反应的银介导的α-氨基酮的合成，分离产率高达80％。氮杂环丁烷醇易于一步合成，并且可以充当这些药学上相关的合成子的保护基。此外，提供了机械学见解，这些数据表明，转化可能通过烷氧基的β断裂，随后的氧化和C–N裂解生成的α-酰胺基进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00986

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Copper-Catalyzed Decarboxylative Ring-Opening [3 + 2] Annulation of Tertiary Propargylic Carbamates through Regioselective α-Attack of γ-Butenolides
  作者：You-Wei Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03081

  日期：2019.10.4

  decarboxylative ring-opening [3 + 2] annulation of tertiary propargylic carbamates with γ-butenolides for the synthesis of optically active pyrrolidinones has been realized. The reaction proceeded through regioselective α-attack of γ-butenolide and generated highly congested vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters in pyrrolidinone scaffolds, featuring high stereoselective induction and broad functional

  铜催化的区域，非对映体和对映选择性的脱羧环的开环[3 + 2]环的叔丙基氨基甲酸酯与γ-丁烯化物的环化反应已用于光学活性吡咯烷酮的合成。该反应通过对γ-丁烯内酯的区域选择性α-攻击进行，并在吡咯烷酮支架中产生高度拥挤的邻近三级和全碳四级立体中心，具有高立体选择性诱导和宽泛的官能团耐受性。该方法成功开发的关键是与diPh-Pybox配体配合使用铜催化。
• Optionally fused heterocyclyl-substituted derivatives of pyrimidine useful for the treatment of inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases
  申请人：NUEVOLUTION A/S

  公开号：US10683293B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Disclosed are compounds active towards nuclear receptors, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.

  所公开的是对核受体具有活性的化合物、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• OPTIONALLY FUSED HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRIMIDINE USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, METABOLIC, ONCOLOGIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：NUEVOLUTION A/S

  公开号：US20170342074A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Disclosed are compounds active towards nuclear receptors, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.
• OPTIONALLY FUSED HETEROCYCLYL- SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRIMIDINE USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, METABOLIC, ONCOLOGIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：NUEVOLUTION A/S

  公开号：US20200392140A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed are compounds active towards nuclear receptors, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.