双(2-苯基乙炔基)锌 | 1085-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-苯基乙炔基)锌
• 英文名称: bis(penylethynyl)zinc
• 英文别名: Bis(phenylethynyl)zinc；bis(2-phenylethynyl)zinc；Bis--zink；(PhCC)2Zn
• CAS: 1085-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₀Zn
• 分子量: 267.645
• InChiKey: JNPUDBIBFYIZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-苯基乙炔基)锌 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-benzylidene-5-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-7-phenyhept-6-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Trisubstituted Olefins via the Aldol Reaction of Allenoxyborinates with Carbonyl Compounds

  摘要：

  Allenoxyborinates, generated via the reaction of dicyclohexylborane with alpha,beta-acetylenic ketones, react in situ with excess starting ketone to afford stereodefined, functionalized, trisubstituted olefins in good yields. The allenoxyborinates, (RCH=C=C(R')OB(c-C6H11)(2), can also be trapped by aldehydes and ketones when R' is a tert-butyl group.

  DOI：

  10.1021/jo990080t
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 生成 双(2-苯基乙炔基)锌
  参考文献：
  名称：

  利用 1,1-二溴烯烃作为 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体

  摘要：

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751464

文献信息

• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Three‐Component Difunctionalization of Cyclohexenyl Triflates: Direct Access to Versatile Cyclohexenes via Cyclohexynes
  作者：Seoyoung Cho、E. J. McLaren、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.202109482

  日期：2021.12.6

  dicarbofunctionalization, aminohalogenation and aminocarbonation of readily available cyclohexenyl triflates, via strained cyclic alkyne intermediates generated in situ. The importance and utility of this method is exemplified by the modularity of this approach and the ease in which even highly complex polycyclic scaffolds can be accessed in one step.

  我们报告了一种有效且灵活的方法，通过原位生成的应变环炔中间体，实现易于获得的环己烯基三氟甲磺酸酯的碳卤化、双碳功能化、氨基卤化和氨基碳化。这种方法的重要性和实用性体现在这种方法的模块化以及即使高度复杂的多环支架也可以一步访问的容易性。
• Single electron transfer-induced coupling of alkynylzinc reagents with aryl and alkenyl iodides
  作者：Keisho Okura、Hitomi Kawashima、Fumiko Tamakuni、Naoya Nishida、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6cc08038c

  日期：——

  Alkynylzinc reagents were found to undergo coupling with aryl and alkenyl iodides to give arylalkynes and alkenylalkynes with no aid of transition metals. The coupling reaction proceeds through a single...

  发现炔基锌试剂与芳基碘和烯基碘化物偶合，而无需过渡金属即可得到芳基炔烃和烯基炔烃。偶联反应通过单个...进行。
• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。
• Preparation of THP‐Ester‐Derived Pyridinium‐Type Salts and their Reactions with Various Nucleophiles
  作者：Hiromichi Fujioka、Yutaka Minamitsuji、Takahiro Moriya、Kazuhisa Okamoto、Ozora Kubo、Tomoyo Matsushita、Kenichi Murai

  DOI：10.1002/asia.201200234

  日期：2012.8

  cis‐pyridinium‐type salts. These salts reacted with various nucleophiles, such as alcohols, azides, and organozinc reagents, to form nucleophilic‐substitution products. A characteristic feature of these processes was that they took place under mild conditions, which did not affect acid‐labile protecting groups. Furthermore, the reactions that employed azides and C‐nucleophiles generated 2,6‐trans products with high

  已经开发了通过吡啶鎓型盐中间体进行的四氢吡喃基（THP）和相关的碳水化合物衍生的酯的异头位置的亲核取代。用TMSOTf（TMS =三甲基甲硅烷基）和2-取代的吡啶（例如2-对-甲苯基吡啶和2-甲氧基吡啶）处理6-取代的α-乙酰氧基-四氢吡喃可有效产生顺式py型盐。这些盐与各种亲核试剂（例如醇，叠氮化物和有机锌试剂）反应，形成亲核取代产物。这些过程的一个特征是它们发生在温和的条件下，并不影响对酸不稳定的保护基团。此外，使用叠氮化物和C-亲核试剂的反应生成具有高立体选择性的2,6-反式产物。