1-phenylhept-6-en-1-yn-3-one | 1200444-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylhept-6-en-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-6-hepten-1-yn-3-one；1-phenyl-6-hepten-1-yn-3-ol
• CAS: 1200444-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: MOTZSUNONWKRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhept-6-en-1-yn-3-one 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-benzyl-5-(3-butenyl)-3-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径合成多取代的γ-丁烯内酯：α-溴代铝缩醛的环化以及与高温下α-溴代酯环化的比较

  摘要：

  通过一锅反应，从α-溴铝缩醛进行自由基环化，然后通过Oppnauauer型工艺氧化生成的环状缩醛铝，可以从炔丙基醇衍生的α-溴酸酯中以高收率获得高收率的多取代丁烯内酯。和环外CC键迁移到α，β-位 描述了在高温和高稀释条件下与α-溴代酸酯直接环化的比较。氘标记实验使我们能够发现在这些环化过程中发生的“不可见的” 1,5-氢原子转移（1,5-HAT），以及后者在立体异构中心的差向异构化中的后果。与经典方法相比，厚朴（Plgiomnium undulatum）和来自黄斑狼疮（Kyrtuhrix maculans）。

  DOI：

  10.1002/chem.201501294
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 1-phenylhept-6-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-烯炔的高度非对映和对映选择性炔烃氧化/环丙烷化

  摘要：

  提出了阳离子Au I /手性磷酰胺配合物催化的1,6-烯炔的高度对映选择性氧化环丙烷化反应。该新方法可方便地获得具有三个高对映选择性（最高er 98：2）的稠密官能化双环[3.1.0]己烷，该己烷带有三个连续的季和叔立体异构中心。对照实验表明，反应中β-金乙烯基氧基喹啉鎓中间体的喹啉部分在过渡状态下通过过渡辅助作用在促进良好的对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201407717

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation and Carbonylative Alkynylation of Carboxylic Acids Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Quan-Quan Zhou、Wei Guo、Wei Ding、Xiong Wu、Xi Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201504559

  日期：2015.9.14

  Visible‐light‐induced photocatalytic decarboxylative alkynylations of carboxylic acids have been developed for the first time. The reaction features extremely mild conditions, broad substrate scope, and avoids additional oxidants. Importantly, a decarboxylative carbonylative alkynylation has also been carried out in the presence of carbon monoxide (CO) under photocatalytic conditions, which affords

  可见光诱导的羧酸光催化脱羧炔化反应是第一次开发。该反应具有极端温和的条件，宽泛的底物范围并避免了其他氧化剂。重要的是，还已经在光催化条件下在一氧化碳（CO）存在下进行了脱羧羰基炔基化反应，从而在室温下以高收率提供了有价值的炔酮。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chromium(0) Fischer Carbene Complexes
  作者：Kang Wang、Fengjin Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01096

  日期：2017.6.2

  Alkyl chromium(0) carbene complexes typically undergo cycloadditions with alkynes to afford carbo- or heterocyclic compounds. In the presence of Pd catalyst, it is demonstrated that a traditional cycloaddition pathway is completely altered: instead of cycloaddition, oxidative cross-coupling reaction of alkyl chromium(0) carbene complexes with terminal alkynes occurs. The coupling reaction exhibits

  烷基铬（0）卡宾配合物通常与炔烃进行环加成反应，得到碳或杂环化合物。在钯催化剂的存在下，表明传统的环加成途径被完全改变：取代环加成，发生烷基铬（0）卡宾配合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。偶联反应表现出优异的官能团耐受性和良好的效率。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Addition of Carbonyl Compounds to 1,6-Enynes: Reactivity, Scope, and Mechanistic Aspects
  作者：Mathias Schelwies、Ralph Moser、Adrian L. Dempwolff、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.200901614

  日期：2009.10.19

  carbonyl compounds to enynes yielding 2‐oxabicyclo[3.1.0]hexanes with four stereogenic centers, is presented. The reaction proceeds with very high diastereoselectivity. The scope of the reaction has been investigated. In addition, experiments and DFT calculations concerning mechanistic aspects were carried out. The reaction course varies with the substitution pattern of the alkene moiety of the starting

  完整介绍了最近发现的金（I）催化的反应，即羰基化合物与烯炔的环加成反应，生成带有四个立体异构中心的2-氧杂双环[3.1.0]己烷。反应以非常高的非对映选择性进行。已经研究了反应范围。此外，还进行了有关机械方面的实验和DFT计算。反应过程随起始烯炔的烯烃部分的取代方式而变化。支链烯烃生成2-氧杂双环[3.1.0]己烷；在末端取代的烯烃上引入两个羰基组分，得到六氢环戊[ d ] [1,3]二恶英。
• A gold(i)-catalyzed intramolecular oxidation–cyclopropanation sequence of 1,6-enynes: a convenient access to [n.1.0]bicycloalkanes
  作者：Deyun Qian、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc14788a

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed tandem oxidation/cyclopropanation reaction of 1,6-enynes with an external oxidant has been developed. This quite simple and rapid strategy will provide a safe, mild and versatile avenue to numerous carbo- and hetero [n.1.0]bicyclic frameworks.

  已经开发了金（I）催化的1，6-炔烃与外部氧化剂的串联氧化/环丙烷化反应。这种非常简单，快速的策略将为众多碳和杂[n.1.0]双环框架提供安全，温和且通用的途径。
• Radical Cyclization of α-Bromo Aluminum Acetals onto Alkenes and Alkynes (Radic[Al] Process): A Simple Access to γ-Lactols and 4-Methylene-γ-Lactols
  作者：Anne Boussonnière、Romain Bénéteau、Nicolas Zimmermann、Jacques Lebreton、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/chem.201100049

  日期：2011.5.9

  An efficient preparation of γ‐lactols and methylene‐γ‐lactols is described. Highly acid‐sensitive lactols are prepared in a concise manner by using a radical cyclization of aluminum acetals. The precursors for the radical reactions are readily prepared from allyl or propargyl alcohols and α‐bromo acids. Functionalization of the resulting γ‐lactols and methylene‐γ‐lactols can be achieved following isolation

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。