spiro(3-cyclopentene-1,1'-tetralan)-2,5-dione | 331811-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: spiro(3-cyclopentene-1,1'-tetralan)-2,5-dione
• 英文别名: spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,2'-cyclopent-4-ene]-1',3'-dione
• CAS: 331811-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: HEGMGJRDXROFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro(3-cyclopentene-1,1'-tetralan)-2,5-dione 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 spiro[2H-benz(f)-indene-2,1'-tetralan]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Sudini; Khire; Pandey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 738 - 745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  spiro(cyclopentane-1,1'-tetralan)-2,5-dione 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到spiro(3-cyclopentene-1,1'-tetralan)-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Sudini; Khire; Pandey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 738 - 745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to All‐Carbon Spirocycles through a Carbene and Thiourea Cocatalytic Desymmetrization Cascade Reaction
  作者：Shitian Zhuo、Tingshun Zhu、Liejin Zhou、Chengli Mou、Huifang Chai、Yunpeng Lu、Lutai Pan、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201810638

  日期：2019.2.4

  A new catalytic approach for rapid asymmetric access to spirocycles is disclosed. The reaction involves a carbene‐ and thiourea‐cocatalyzed desymmetrization process with the simultaneous installation of a spirocyclic core. The use of a thiourea cocatalyst is critical to turn on this reaction, as no product was formed in the absence of a thiourea. Our study constitutes the first success in the carbene‐catalyzed

  公开了一种用于快速不对称地进入螺环的新的催化方法。该反应涉及卡宾和硫脲共催化的脱对称过程，同时安装螺环核心。硫脲助催化剂的使用对于启动该反应至关重要，因为在不存在硫脲的情况下不会生成任何产物。我们的研究构成了全碳螺环在卡宾催化的对映选择性合成中的第一个成功。反应产物可以容易地转化成复杂的多环分子和手性配体。