2-benzyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enoic acid | 79158-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enoic acid
• CAS: 79158-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: YRBMSERPNDTFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enoic acid 生成 (E)-2-methyl-4-phenyl-1-trimethylsilylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  NISHIYAMA HISAO; ITAGAKI KAZUYOSHI; TAKAHASHI KAORU; ITOH KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 18, 1691-1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基甲硅烷基甲基)丁-3-烯酸 、 溴甲苯 生成 2-benzyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  NISHIYAMA HISAO; ITAGAKI KAZUYOSHI; TAKAHASHI KAORU; ITOH KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 18, 1691-1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereo-selective alkylation of 3-trimethylsilylmethyl dienolates. A novel synthesis of 3-alkylated 2-methallylsilanes
  作者：Hisao Nishiyama、Kazuyoshi Itagaki、Kaoru Takahashi、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90413-7

  日期：1981.1

  Lithium and copper 3-trimethylsilylmethyl dienolate anions derived from easily available 3-trimethylsilylmethyl-3-butenoic acid and its methyl ester underwent regio- and stereo-selective alkylation. α-Alkylated products were readily transformed to 3-alkylated 2-methallylsilanes by pyrolysis.

  从容易获得的3-三甲基甲硅烷基甲基-3-丁烯酸及其甲酯得到的3-三甲基甲硅烷基甲基二烯酸锂和铜阴离子进行区域选择性和立体选择性烷基化。通过热解，α-烷基化产物易于转化为3-烷基化2-甲基烯丙基硅烷。