N-(2-formylphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide | 1439384-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-formylphenyl)-N-prop-2-ynylmethanesulfonamide
• CAS: 1439384-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: DHADTPBLYAOVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-(N-(3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)methylsulfonamido)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的分子内合成-羟基钯/烯烃插入/ sp 2 -C–H键活化直接访问9-Chloro-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮级联

  摘要：

  建立了一种有效的Pd（II）催化级联方法，用于从具有侧链α的N-炔丙基芳基胺开始合成9-氯-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮，β-不饱和酯支架。该顺序过程的机制涉及分子内的顺氧基palpalation，随后的烯烃插入和邻位sp 2 -C-Cl键形成反应。这种高原子和步长经济的级联序列在一次合成操作中产生了两个杂环和三个新键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01482
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-(2-formylphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的分子内合成-羟基钯/烯烃插入/ sp 2 -C–H键活化直接访问9-Chloro-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮级联

  摘要：

  建立了一种有效的Pd（II）催化级联方法，用于从具有侧链α的N-炔丙基芳基胺开始合成9-氯-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮，β-不饱和酯支架。该顺序过程的机制涉及分子内的顺氧基palpalation，随后的烯烃插入和邻位sp 2 -C-Cl键形成反应。这种高原子和步长经济的级联序列在一次合成操作中产生了两个杂环和三个新键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01482

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxypalladation-Initiated Cascade: Solvent-Dependent Chemodivergent Approach to Functionalized Benzazepines and Tetrahydroquinolines
  作者：Anish Gupta、Tanvi Jandial、Muthu Karuppasamy、Nattamai Bhuvanesh、Nagarajan Subbiah、Uma C. Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/d3cc01370g

  日期：——

  Palladium-catalyzed, solvent-dependent intramolecular oxypalladation-triggered domino sequences of internal alkynes bearing tethered nucleophilic carboxylic ester and electrophilic enone functionalities were developed for the chemodivergent synthesis of two completely distinct biologically significant complex molecules including isochromenone-fused benzazepines and isobenzofuranone-fused tetrahydr

  开发了钯催化、溶剂依赖性分子内氧化钯触发的内部炔烃多米诺骨牌序列，这些炔烃带有系链亲核羧酸酯和亲电子烯酮官能团，用于化学合成两种完全不同的具有生物学意义的复杂分子，包括异苯并呋喃酮和异苯并呋喃酮融合的四氢喹啉/单次合成操作中的苯并二氢呋喃。
• Synthesis of (Z)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones by two-step, one-pot gold-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes
  作者：Ella Min Ling Sze、Ming Joo Koh、Yen Min Tjia、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.069

  日期：2013.7

  A two-step, one-pot synthetic method that relies on gold(I)-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis-Ferrier rearrangement and Bronsted acid-assisted debenzoxylation of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes to prepare (2)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones efficiently is reported. The reactions proceed rapidly under mild and operationally straightforward conditions for a wide variety of aldehyde substrates containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically demanding functional groups and afforded the corresponding benzo-fused azaheterocyclic products in moderate to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.