4-氨基-N-2-苯并噻唑基-苯磺酰胺 | 6138-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-2-苯并噻唑基-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide,4-amino-N-2-benzothiazolyl-；4-amino-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 6138-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 305.381
• InChiKey: BLEXKHFCGBOLFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-N-2-苯并噻唑基-苯磺酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-benzothiazol-2-yl-4-(4-oxo-2-phenyl-thiazolidin-3-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Wahab,A.-M.A. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 467 - 469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻唑 在 盐酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-氨基-N-2-苯并噻唑基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sulphanilamido-thiazoles

  摘要：

  公开号：

  US02362087A1

文献信息

• 4-苄基氨基苯磺酰胺类衍生物、及其制备和用途
  申请人：武汉赛莱亚生物科技有限公司

  公开号：CN111518053B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提供了一种式(I)
• Synthesis and antibacterial activity of 2,2'-dithiobis(benzamide) derivatives against Mycobacterium species
  作者：Ryo Okachi、Hideki Niino、Kozo Kitaura、Kazuyuki Mineura、Yoshinobu Nakamizo、Yo Murayama、Takeshi Ono、Akio Nakamizo

  DOI：10.1021/jm00150a006

  日期：1985.12

  tested for in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv including resistant strains against streptomycin, kanamycin, or isonicotinic acid hydrazide. MICs of these compounds against atypical mycobacteria, Mycobacterium kansasii and Mycobacterium intracellulare were also examined. Structure-activity relationships were found in a series of (acyloxy)alkyl ester derivatives depending

  合成了2,2'-二硫代双（苯甲酰胺）类似物的一系列化合物，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗菌活性，包括对链霉素，卡那霉素或异烟酸酰肼的抗性菌株。还检查了这些化合物对非典型分枝杆菌，堪萨斯分枝杆菌和胞内分枝杆菌的MIC。在一系列（酰氧基）烷基酯衍生物中发现了结构-活性关系，这取决于烷基碳链的长度。最有效的化合物2,2'-二硫代双[N- [3-（癸酰氧基）丙基]苯甲酰胺] [56]的MIC优于或至少等同于链霉素，卡那霉素和乙胺丁醇。在目前的抗结核药之间，所有化合物均无交叉抗性。
• Identification of <i>N</i>-benzothiazolyl-2-benzenesulfonamides as novel ABCA1 expression upregulators
  作者：Hongtao Liu、Xinhai Jiang、Xinfeng Gao、Wenhua Tian、Chen Xu、Ruizhi Wang、Yanni Xu、Liping Wei、Feng Cao、Wenyan Li

  DOI：10.1039/c9md00556k

  日期：——

  A series of N-benzothiazolyl-2-benzenesulfonamides were designed and synthesized as novel ABCA1 expression upregulators.

  一系列N-苯并噻唑基-2-苯磺酰胺被设计并合成为新型ABCA1表达上调剂。
• The optimization and characterization of functionalized sulfonamides derived from sulfaphenazole against Mycobacterium tuberculosis with reduced CYP 2C9 inhibition
  作者：Hui Chen、Bin Wang、Peng Li、Hong Yan、Gang Li、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127924

  日期：2021.5

  optimization on phenyl ring at the R2 site on the pyrazole displayed promising antimycobacterial activity paired with low cytotoxicity. In particular, compound 10d displayed good activity (MIC = 5.69 μg/mL) with low inhibition of CYP 2C9 (IC50 > 10 μM), consequently low potential risk of drug-drug interaction. These promising results provide new insight into the combination regimen using sulfonamide

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of 4-((2-Hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of 12-Lipoxygenase
  作者：Diane K. Luci、J. Brian Jameson、Adam Yasgar、Giovanni Diaz、Netra Joshi、Auric Kantz、Kate Markham、Steve Perry、Norine Kuhn、Jennifer Yeung、Edward H. Kerns、Lena Schultz、Michael Holinstat、Jerry L. Nadler、David A. Taylor-Fishwick、Ajit Jadhav、Anton Simeonov、Theodore R. Holman、David J. Maloney

  DOI：10.1021/jm4016476

  日期：2014.1.23

  demonstrated role in skin diseases, diabetes, platelet hemostasis, thrombosis, and cancer. Herein, we report the identification and medicinal chemistry optimization of a 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide-based scaffold. Top compounds, exemplified by 35 and 36, display nM potency against 12-LOX, excellent selectivity over related lipoxygenases and cyclooxygenases, and possess favorable

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。