1-chloro-3-(o-tolyl-amino)propan-2-ol | 3470-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(o-tolyl-amino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-3-(2-methylanilino)propan-2-ol
• CAS: 3470-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: PRRJGODETNFSEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(o-tolyl-amino)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 环氧氯丙烷 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以82%的产率得到1-chloro-3-(o-tolyl-amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Enhanced Catalyst-Free Aminolysis of Epoxides with Anilines in Aqueous Phase: Efficient Synthesis of β-amino Secondary Alcohols

  摘要：

  在不使用催化剂的情况下，以乙醇水溶液（1:1）为溶剂，结合微波辐照，通过环氧氯丙烷和氧化苯乙烯与芳香胺的氨解作用生成了 β-氨基仲醇。该方法快速、高效、高区域选择性、化学选择性且对环境无害。

  DOI：

  10.3184/174751911x13237015498335

文献信息

• An efficient method for regioselective ring opening of epoxides by amines under microwave irradiation using Bi(NO₃)₃·5H₂O as a catalyst
  作者：Shobha Bansal、Yogendra Kumar、Parveen Pippal、Dipak K. Das、Panchanan Pramanik、Prabal P. Singh

  DOI：10.1039/c6nj03701a

  日期：——

  Bismuth(III)nitrate pentahydrate, a highly efficient environmentally benign catalyst, is used for the nucleophilic ring opening of epichlorohydrin and styrene oxide with aromatic, aliphatic and heteroaromatic amines under solvent free microwave conditions reducing the reaction time drastically to afford the corresponding β-amino alcohols in good to excellent yields with high regioselectivity. The products obtained were

  硝酸铋（III）五水合物，一种高效的环境友好型催化剂，用于在无溶剂微波条件下与芳香族，脂肪族和杂芳香族胺一起对环氧氯丙烷和氧化苯乙烯进行亲核开环，从而大大缩短了反应时间，从而提供了相应的β-氨基醇具有良好的收率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性。获得的产物通过柱色谱法直接纯化，并通过1 H和13 C NMR，FTIR和质谱进行表征。
• Catalytic metallodendrimers grafted on mesoporous polymethacrylate beads for the regioselective synthesis of β-amino alcohols under solvent-free conditions
  作者：Richa Tiwari、Sachdeo H. Daware、Sandeep B. Kale

  DOI：10.1039/c5ra04903b

  日期：——

  Metallodendrimer-grafted mesoporous polymethyacrylate beads for the regioselective, solvent-free, efficient and scalable catalytic synthesis of β-amino alcohols at ambient temperature.

  金属树枝状大分子接枝的中孔聚甲基丙烯酸甲酯珠，用于在室温下区域选择性、无溶剂、高效且可扩展的催化合成β-氨基醇。
• Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate: An efficient catalyst for ring opening of epoxides with aromatic amines
  作者：N. Aramesh、B. Yadollahi、V. Mirkhani

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.11.005

  日期：2013.2

  Abstract Various β -aminoalcohols were prepared by the ring opening reaction of epoxides with aromatic amines in the presence of Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate, α 2 -[(n-C 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 FeO 61 ·3H 2 O, as an efficient catalyst. The reaction was performed under neutral condition at room temperature and afforded the corresponding products in high to excellent yields.

  摘要 在 Fe(III) 取代的 Wells-Dawson 型多金属氧酸盐 α 2 -[(nC 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 存在下，通过环氧化物与芳香胺的开环反应制备了各种 β-氨基醇。 FeO 61 ·3H 2 O，作为一种高效的催化剂。该反应在室温下中性条件下进行，并以高产率至极好的收率提供相应的产物。
• Continuous organocatalytic flow synthesis of 2-substituted oxazolidinones using carbon dioxide
  作者：Nicola Zanda、Leijie Zhou、Esther Alza、Arjan W. Kleij、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1039/d2gc00503d

  日期：——

  organocatalytic continuous flow approach to promote the efficient synthesis of a small library of pharmaceutically relevant 2-substituted oxazolidinones, including the known drug Toloxatone. A packed bed reactor containing the same batch of immobilized catalyst could be applied for the continuous synthesis of a series of heterocyclic products over a two week period without significant changes in catalytic activity

  聚苯乙烯负载的 1,5,7-triazabicyclodec-5-ene (TBD) 被用作高度可回收且稳定的催化剂，用于将环氧胺转化为各种 2-恶唑烷酮支架。该方法将使用 CO 2作为有吸引力、廉价且丰富的 C 1源与无卤有机催化连续流动方法相结合，以促进有效合成药学相关的 2-取代恶唑烷酮小型库，包括已知的药物 Toloxatone . 包含同一批固定化催化剂的填充床反应器可用于在两周内连续合成一系列杂环产品，而催化活性不会发生显着变化。
• Muscle-Relaxing Compounds Similar to 3-(o-Toloxy)-1,2-propanediol. II. Substituted Alkanediols¹
  作者：Harry L. Yale、Edward J. Pribyl、William Braker、Jack Bernstein、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01164a108

  日期：1950.8