(R)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide | 454248-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide；(R)-methyl N-Boc sulfamidate；(4R)-3-benzyl-4-methyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 454248-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: RAJROGBEEMUQBM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide 在 四丁基氟化铵 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到(R)-N-benzyl-2-amino-1-fluoropropane
  参考文献：
  名称：

  Fluoroamines via Chiral Cyclic Sulfamidates

  摘要：

  N-苄基[1,2,3]－噻唑烷－2,2－二氧化物（循环磺酰胺酸酯）是由相应的β-氨基醇合成的，并用作与四丁基氟化铵（TBAF）进行氟化反应的底物。在中间体去磺化后，通过与Pd/C的转移氢解反应去除苄基，生成(S)和(R)-2-氨基-1-氟丙烷（分别为2b和3b，两者的ee均为95%）。这些反应是在多克级规模上进行的，无需对中间体进行色谱纯化。在碳酸盐存在的情况下，(S)-和(R)-N-苄基氟胺发生分子内环化反应，氟离子被取代，生成循环碳酸酯13和14。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25766
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以52%的产率得到(R)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroamines via Chiral Cyclic Sulfamidates

  摘要：

  N-苄基[1,2,3]－噻唑烷－2,2－二氧化物（循环磺酰胺酸酯）是由相应的β-氨基醇合成的，并用作与四丁基氟化铵（TBAF）进行氟化反应的底物。在中间体去磺化后，通过与Pd/C的转移氢解反应去除苄基，生成(S)和(R)-2-氨基-1-氟丙烷（分别为2b和3b，两者的ee均为95%）。这些反应是在多克级规模上进行的，无需对中间体进行色谱纯化。在碳酸盐存在的情况下，(S)-和(R)-N-苄基氟胺发生分子内环化反应，氟离子被取代，生成循环碳酸酯13和14。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25766

文献信息

• Structure-Based Drug Design of Novel Potent and Selective Tetrahydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrazines as ATR Inhibitors
  作者：Paul A Barsanti、Robert J. Aversa、Xianming Jin、Yue Pan、Yipin Lu、Robert Elling、Rama Jain、Mark Knapp、Jiong Lan、Xiaodong Lin、Patrick Rudewicz、Janet Sim、Lorena Taricani、George Thomas、Linda Xiao、Qin Yue

  DOI：10.1021/ml500353p

  日期：2015.1.8

  A saturation strategy focused on improving the selectivity and physicochemical properties of ATR inhibitor HTS hit 1 led to a novel series of highly potent and selective tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrazines. Use of PI3K alpha mutants as ATR crystal structure surrogates was instrumental in providing cocrystal structures to guide the medicinal chemistry designs. Detailed DMPK studies involving cyanide and GSH as trapping agents during microsomal incubations, in addition to deuterium-labeled compounds as mechanistic probes uncovered the molecular basis for the observed CYP3A4 TDI in the series.
• Ring Opening of Cyclic Sulfamidates with Magnesiated Heterocycles: Expedient Synthesis of Highly Functionalised Azaindolines and Azatetrahydroquinolines
  作者：Thomas Moss、Barry Hayter、Ian Hollingsworth、Thorsten Nowak

  DOI：10.1055/s-0032-1317170

  日期：——

  Magnesiated chloropyrimidine and chloropyridine derivatives, obtained by deprotonation with TMPMgCl center dot LiCl at room temperature, undergo facile ring-opening reactions with five-and six-membered N-Boc and N-Bn cyclic sulfamidates. After an acidic workup, the adducts undergo rapid intramolecular cyclisation on basification to give highly functionalised stereodefined azaindolines and azatetrahydroquinolines in good yields.