1,4-diallyl-2,3-dihydroxynaphthalene | 77604-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-diallyl-2,3-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: 1,4-Bis(prop-2-enyl)naphthalene-2,3-diol
• CAS: 77604-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RWQOOFVSXGHGGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diallyl-2,3-dihydroxynaphthalene 在 rhodium(III) chloride sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 2,3-二羟基萘-1,4-二甲酰基
  参考文献：
  名称：

  杂多核过渡金属配合物的新大环配体的合成

  摘要：

  [3 + 3]大环化合物2a–2c可以通过在适当的CH 2 CN / MeOH（1/1）中，以Ba 2+作为模板离子的存在下，将二醛8与适当的二胺环化，轻松制备。这些大环包含三个Salen单元，因此与冠醚内部结合时可能会发生四核化。二胺桥的长度和进行反应的温度似乎影响所形成的大环的尺寸。这样，通过在室温下进行反应，可以在[3 + 3]大环上选择性地形成[4 + 4]大环2d。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140604
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,4-diallyl-2,3-dihydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Prajer-Janczewska, Lidia; Wroblewski, Juliusz, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 7/8, p. 1431 - 1437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular Approach to Benzofurans, 2 <i>H</i> ‐Chromenes and Benzoxepines via Claisen Rearrangement and Ring‐Closing Metathesis: Access to Phenylpropanoids
  作者：Sambasivarao Kotha、Balaji U. Solanke

  DOI：10.1002/asia.202200084

  日期：2022.4.14

  accomplished by a sequential Claisen rearrangement and ring-closing metathesis. A wide range of phenols were utilized and the synthesis of medicinally important five-, six- and seven membered oxacycles was realized. The compound prepared here are useful in medicinal chemistry for SAR studies. In addition, our work highlights the total synthesis of phenylpropanoid natural products.

  苯并呋喃、2 H-色烯和苯并氧杂环庚烯的合成是通过连续的克莱森重排和闭环复分解来完成的。利用广泛的酚类化合物，实现了具有药用价值的五元、六元和七元氧杂环的合成。这里制备的化合物可用于 SAR 研究的药物化学。此外，我们的工作突出了苯丙烷类天然产物的全合成。
• PRAJER-JANCZEWSKA L.; WROBLEWSKI J., POL. J. CEM., 1980, 54, NO 7-8, 1431-1437
  作者：PRAJER-JANCZEWSKA L.、 WROBLEWSKI J.

  DOI：——

  日期：——
• GOJON, E.;DUBOURDEAUX, P.;GON, N.;LATOUR, J. M., NEW J. CHEM., 12,(1988) N1-12, C. 931-939
  作者：GOJON, E.、DUBOURDEAUX, P.、GON, N.、LATOUR, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Prajer-Janczewska, Lidia; Wroblewski, Juliusz, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 7/8, p. 1431 - 1437
  作者：Prajer-Janczewska, Lidia、Wroblewski, Juliusz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new macrocyclic ligands for hetero-multinuclear transition-metal complexes
  作者：Wilhelm T. S. Huck、Frank C. J. M. van Veggel、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/recl.19951140604

  日期：——

  The [3 + 3] macrocyclic compounds 2a–2c were easily prepared by cyclization of the dialdehyde 8 with the appropiate diamines in refluxing CH3CN/MeOH (1/1), in the presence of Ba2+ as a template ion. These macrocycles contain three salen units and are therefore, in combination with the crown ether interior, potentially tetranucleating. The length of the diamine bridge and the temperature at which the

  [3 + 3]大环化合物2a–2c可以通过在适当的CH 2 CN / MeOH（1/1）中，以Ba 2+作为模板离子的存在下，将二醛8与适当的二胺环化，轻松制备。这些大环包含三个Salen单元，因此与冠醚内部结合时可能会发生四核化。二胺桥的长度和进行反应的温度似乎影响所形成的大环的尺寸。这样，通过在室温下进行反应，可以在[3 + 3]大环上选择性地形成[4 + 4]大环2d。