1-<3-C-ethyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>thymine | 121687-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<3-C-ethyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-[3-C-ethyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl]thymine；1-[(2S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-ethyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 121687-56-7
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 492.69
• InChiKey: NHGLYMYXQOTEDN-GPUOULLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-C-ethyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>thymine 、 1-<3-C-ethyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine 、 四丁基氟化铵 生成 1-(3-C-ethyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentafuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  AGYEI-AYE, KWASI;BAKER, DAVID C., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 261-275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<3-C-ethyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-d-赤型五呋喃糖基）胸腺嘧啶的合成和评价

  摘要：

  由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）制备了一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（3'-烷基-3'-脱氧胸苷） ）-2,3-二脱氧-D-甘油-2-烯诺-1,4-内酯（（S）-5-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基甲基] -2（5H）-呋喃酮）适当的有机铜试剂，然后还原内酯，使所得的半缩醛乙酰化，并用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化与2，4-二-O-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联。通过使用氟化四丁基铵使被保护的核苷脱甲硅烷基化，得到游离核苷的端基异构体混合物。类似地，由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-二脱氧-D-甘油-戊烯-1制备未取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84079-5