N-(1,1-diethoxypropan-2-ylidene)cyclohexylamine | 1312469-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,1-diethoxypropan-2-ylidene)cyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1,1-diethoxypropan-2-imine
• CAS: 1312469-18-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: QTIRMYUYICPQMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-diethoxypropan-2-ylidene)cyclohexylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(9,10-dimethoxyanthracen-2-yl)-1,1-diethoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-zenkequinone B

  摘要：

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.103
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2-methyl-2-propene 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(1,1-diethoxypropan-2-ylidene)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-zenkequinone B

  摘要：

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.103

文献信息

• Synthesis of Islatravir Enabled by a Catalytic, Enantioselective Alkynylation of a Ketone
  作者：Niki R. Patel、Christopher C. Nawrat、Mark McLaughlin、Yingju Xu、Mark A. Huffman、Hao Yang、Hongming Li、Aaron M. Whittaker、Teresa Andreani、François Lévesque、Anna Fryszkowska、Andrew Brunskill、David M. Tschaen、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01431

  日期：2020.6.19

  synthesis of the potent anti-HIV investigational treatment islatravir is described. The key step in this synthesis is a highly enantioselective catalytic asymmetric alkynylation of a ketone. This reaction is a rare example of the asymmetric addition of an alkyne nucleophile to a ketone through ligand-accelerated catalysis that was performed on a greater than 100 g scale. By leveraging a multienzyme cascade

  描述了有效的抗HIV研究治疗药物Islatravir的合成。该合成的关键步骤是酮的高度对映选择性催化不对称炔基化反应。该反应是通过大于100 g规模的配体加速催化将炔烃亲核试剂不对称加成至酮的罕见例子。通过利用多酶级联反应，高度非对映选择性的羟醛糖基化可通过八个步骤完成。