(S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-4-{(4S,4aS,8aR)-hexahydro-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-yl}oxazolidin-2-one | 1064062-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-4-{(4S,4aS,8aR)-hexahydro-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-yl}oxazolidin-2-one
• CAS: 1064062-51-6
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₈
• 分子量: 493.598
• InChiKey: SNBOMKBOZBRSQK-LNEBKTTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-{(S)-(hydroxy)[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}oxazolidin-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-4-{(4S,4aS,8aR)-hexahydro-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-yl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066