6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-benzothiazole | 179745-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 6-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]benzothiazole；1,3-benzothiazol-6-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 179745-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSSi
• 分子量: 265.451
• InChiKey: GJSNRIRILSJNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-benzothiazole 在 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-[[2-[4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]-1,3-benzothiazol-6-yl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIMERIC COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DIMÈRES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  本公开涉及以下公式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的二聚体STING激动剂及其药用可接受盐。本公开还涉及制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2021113679A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  由1,4-苯醌合成脱氢荧光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新方法

  摘要：

  萤光素的氧化产物脱氢萤光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新合成是从1,4-苯醌开始的。该化合物与1-半胱氨酸乙酯反应，然后进行氧化-环化步骤，得到2-羧乙氧基-6-羟基苯并噻唑，将其原位水解并脱羧成6-羟基苯并噻唑。对该关键中间体的叔丁基（二甲基）甲硅烷基醚进行α-锂化，然后用DMF进行甲酰化，并将所得醛与1-半胱氨酸乙酯缩合。中间体噻唑烷脱氢，然后脱保护，得到脱氢萤光素，其从1,4-苯醌的总产率为35％（从6-羟基苯并噻唑的产率为69％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.019