(4'S,5'S)-4',5'-diphenyl-1',3'-dioxolane-spiro[2'.6]-5,6-dihydro-7H-1,3-dithiolo[4,5-b]-1,4-dithiepin-2-one | 859911-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4'S,5'S)-4',5'-diphenyl-1',3'-dioxolane-spiro[2'.6]-5,6-dihydro-7H-1,3-dithiolo[4,5-b]-1,4-dithiepin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine]-2'-one
• CAS: 859911-68-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S₄
• 分子量: 432.609
• InChiKey: WCQVFGKEMJOIMX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'S,5'S)-4',5'-diphenyl-1',3'-dioxolane-spiro[2'.6]-5,6-dihydro-7H-1,3-dithiolo[4,5-b]-1,4-dithiepin-2-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 5.0h， 以37%的产率得到(4S,5S)-2'-[(4S,5S)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine]-2'-ylidene]-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine]
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene

  摘要：

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1039/b502437d
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-5H-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-6(7H)-one 在 molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (4'S,5'S)-4',5'-diphenyl-1',3'-dioxolane-spiro[2'.6]-5,6-dihydro-7H-1,3-dithiolo[4,5-b]-1,4-dithiepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene

  摘要：

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1039/b502437d