(R)-N4-dimethylaminomethyledino-9-(2-phosphonomethoxypropyl)adenine bis(isopropyloxycarbonyloxymethyl) ester | 922494-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-N4-dimethylaminomethyledino-9-(2-phosphonomethoxypropyl)adenine bis(isopropyloxycarbonyloxymethyl) ester
• 英文别名: (R)-N4-dimethylaminomethylideno-9-(2-phosphonomethoxypropyl)adenine bis(isopropyloxycarbonyloxymethyl) ester
• CAS: 922494-97-1
• 化学式: C₂₂H₃₅N₆O₁₀P
• 分子量: 574.528
• InChiKey: LXHPEWKXPHLGHR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  175.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N4-dimethylaminomethyledino-9-(2-phosphonomethoxypropyl)adenine bis(isopropyloxycarbonyloxymethyl) ester 在 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 替诺福韦酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR ACYCLIC PHOSPHONATE NUCLEOTIDE ANALOGS

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的过程，用于制备无环膦酸酯核苷类似物，使用新颖的中间体。例如，(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到N4-二甲氨基甲基二氧杂-9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤，然后在三乙胺存在下与氯甲基-2-丙基碳酸酯反应，得到(R)-N4-二甲氨基甲基二氧杂-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤二异丙醇，随后用乙酸去保护得到替诺福韦二异丙醇。替诺福韦二异丙醇然后与富马酸处理，得到替诺福韦二异丙醇富马酸盐。

  公开号：

  US20090012292A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N4-dimethylaminomethylideno-9-(2-phosphonomethoxypropyl)adenine 、 氯甲基碳酸异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-N4-dimethylaminomethyledino-9-(2-phosphonomethoxypropyl)adenine bis(isopropyloxycarbonyloxymethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR ACYCLIC PHOSPHONATE NUCLEOTIDE ANALOGS

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的过程，用于制备无环膦酸酯核苷类似物，使用新颖的中间体。例如，(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到N4-二甲氨基甲基二氧杂-9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤，然后在三乙胺存在下与氯甲基-2-丙基碳酸酯反应，得到(R)-N4-二甲氨基甲基二氧杂-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤二异丙醇，随后用乙酸去保护得到替诺福韦二异丙醇。替诺福韦二异丙醇然后与富马酸处理，得到替诺福韦二异丙醇富马酸盐。

  公开号：

  US20090012292A1

文献信息

• WO2007/13085
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——