methyl 2,6-di-N-acetyl-6-epi-α-purpurosaminide B | 64307-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,6-di-N-acetyl-6-epi-α-purpurosaminide B
• 英文别名: N-[(2S,3R,6S)-6-[(1S)-1-acetamidoethyl]-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 64307-85-3
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: RSYNASCOCDWPON-VJRRCQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-N-acetyl-6-epi-α-purpurosaminide B 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 Amberlite IRA 400 (OH^-) resin 、 三氟化硼 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 tetra-N-acetylfortimicin B
  参考文献：
  名称：

  抗生素Fortimicin B的全合成

  摘要：

  描述了抗生素 Fortimicin B (1b) 的全合成。1b 的糖成分：6-epi-purpurosamine B 被转化为糖氯化物：2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-吡喃基氯 (5)。1b 的氨基环醇组分：fortamine B 也转化为部分保护的苷元 (9)。苷元9与糖氯化物5的缩合以37%的产率得到所需的缩合产物。DL-形式的苷元与 5 的类似缩合以 19% 的产率提供相同的缩合产物，然后通过逐步水解将其转化为 1b。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1156
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-N-acetyl-7-O-acetyl-2,3,4,6,-tetradeoxy-β-L-lyxo-heptopyranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,6-di-N-acetyl-6-epi-α-purpurosaminide B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2,6-Di-N-acetyl-2,3,4,6,7-pentadeoxy-L-lyxo-heptopyranoside, a Derivative of 6-epi-D-Purpurosamine B

  摘要：

  6-epi-d-Purpurosamine B（2,6-二氨基-2,3,4,6,7-五代氧基-l-来苏庚吡喃糖）被发现是抗生素呋喃霉素的一种成分。甲基 2,6-二-N-乙酰基-6-epi-α-d-urpurosaminide B 是由甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1372

文献信息

• High pressure approach to the total synthesis of 6-EPI--purpurosamine b
  作者：Adam Gołȩbiowski、Janusz Jurczak、Ulla Jacobsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86847-2

  日期：1987.1

  Methyl 2,6-di--acetyl-6-epi-α--purpurosaminide B () was synthesized from -alanine by an eleven-step reaction sequence. Eu(fod)3-mediated high-pressure (4+2) cycloaddition of 1-methoxybuta-1 ,3-diene () to α-amino aldehyde , easily available from -alanine (), is the key step in the synthetic sequence.

  甲基2,6-二-乙酰基-6-外延-α- -purpurosaminide B（ ）从合成通过11步反应序列丙氨酸。Eu（fod）3介导的1-甲氧基丁1,3-二烯（）的高压（4 + 2）环加成-可以从-丙氨酸（）获得的α-氨基醛，是合成过程中的关键步骤。
• SYNTHESIS OF ANTIBIOTIC FORTIMICIN B
  作者：Tetsuo Suami、Yutaka Honda

  DOI：10.1246/cl.1980.641

  日期：1980.6.5

  Aminocyclitol antibiotic fortimicin B has been synthesized by condensation of 2,6-bis-N-(2,4-dinitrophenyl)-α-6-epi-purpurosaminyl chloride and 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine B, followed by removal of all protective groups.

  通过 2,6-双-N-(2,4-二硝基苯基)-α-6-epi-purpurosaminyl chloride 和 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine 缩合合成了氨基环醇抗生素 Fortimicin B B，然后去除所有保护基团。
• Synthesis of protected purpurosamine B and 6-epipurpurosamine B
  作者：Nobuyoshi Yasuda、Keiji Matsuda、Hideo Tsutsumi、Takao Takaya

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85023-6

  日期：1986.1

  In relation to the synthesis of antipseudomonal drugs, namely, gentamicin C2 and 3-de-O-methylsporaricin A, a protected purpurosamine B (15) and 6-epipurpurosamine B (13) were synthesized. The key intermediate, methyl 2,3,4,7- tetradeoxy-6-O-(methylsulfonyl)-2-phthalimido-beta-L-lyxo-++ +heptopyranoside (8), was obtained in 48% yield by Grignard addition to methyl 2,3,4-trideoxy-2-phthalimido-alph

  关于庆大霉素C2和3-de-O-甲基孢菌素A的抗假单胞菌药物的合成，合成了保护的紫癜胺B（15）和6-表紫嘌呤胺B（13）。通过格氏添加，以48％的产率获得了关键中间体甲基2,3,4,7-四脱氧-6-O-（甲基磺酰基）-2-邻苯二甲酰亚胺-β-L-lyxo++++ +吡喃吡喃糖苷（8）。按照Cram的螯合规则，将甲基3,3,4-苯氧基-2-邻苯二甲酰基-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-赤型-己二醛-1,5-吡喃基侧（7）进行，然后进行甲基磺酰化。通过从C-6处引入构型反转来引入叠氮化物基团，可以容易地从8中获得化合物15。通过在保持构型的情况下引入叠氮化物基而获得化合物13。
• Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. III. Synthesis of 4-Hydroxypurpurosamine B Derivatives
  作者：Kazuaki Kanai、Itsuki Sakamoto、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.60.1529

  日期：1987.4

  Methyl 2,6-di-N-acetyl-4-hydroxy-6-epi-α-purpurosaminide B and -4-hydroxy-α-purpurosaminide B have been prepared from D-glucosamine by sequence of reactions including stereoselective nitro aldol reaction.

  甲基 2,6-di-N-乙酰基-4-羟基-6-epi-α-purpurosaminide B 和-4-羟基-α-purpurosaminide B 已从 D-葡糖胺通过一系列反应制备，包括立体选择性硝基羟醛反应。
• The Synthesis of Purpurosamine B Derivatives
  作者：Yutaka Honda、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.54.2825

  日期：1981.9

  Purpurosamine B and its 6-epimer have been found in antibiotic gentamicin C2 and fortimicin A respectively. Methyl 2,6-di-N-acetyl-α-purpurosaminide B and its corresponding 6-epimer have been synthesized from methyl 2-acetamido-2,3,4-trideoxy-α-D-erytho-hexodialdo-1,5-pyranoside.

  Purpurosamine B 及其 6-差向异构体已分别在抗生素庆大霉素 C2 和福替米星 A 中发现。甲基 2,6-di-N-乙酰基-α-purpurosaminide B 及其相应的 6-差向异构体已由甲基 2-acetamido-2,3,4-trideoxy-α-D-erytho-hexodialdo-1,5- 合成吡喃糖苷。