dimethyl spiro[adamanthane-2,2'-(1,3,4)-thiadiazolidine]-3',4'-dicarboxylate | 97462-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: dimethyl spiro[adamanthane-2,2'-(1,3,4)-thiadiazolidine]-3',4'-dicarboxylate
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazolidine-3,4-dicarboxylic acid, 2-spiro-2'-adamantyl-, dimethyl ester；dimethyl spiro[1,3,4-thiadiazolidine-2,2'-adamantane]-3,4-dicarboxylate
• CAS: 97462-31-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 326.417
• InChiKey: FTULBEHIUUPRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二甲酯 、 2',5'-dihydrospiro[adamantane-2,2'-(1,3,4)-thiadiazole] 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到dimethyl spiro[adamanthane-2,2'-(1,3,4)-thiadiazolidine]-3',4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基烷基化物和亲电偶氮化合物；立体受阻的环二羧酸酯

  摘要：

  由金刚烷硫酮S-亚甲基与偶氮二羧酸二甲酯制得的环加合物5以两个构象P和Q（在CDCl 3中为70:30 ）存在于溶液中，这两个构象由ΔG ±18.3±0.6 kcal mol -1的势垒隔开。根据NMR光谱，两种形式都是手性的。金刚烷体系对3'N-CO 2 CH 3旋转的立体阻碍产生了外部CO和内部CO构象。（AB→A的障碍enantiomerization 2为5'-H 2）较高（> 20.1千卡摩尔-1）。讨论了费率过程的三种组合。除5'-甲基化合物19a以外，其他四种硫代羰基烷基化物与偶氮二羧酸二甲酯的手性环加合物在室温下的NMR光谱中未显示非对映异构构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00790-5

文献信息

• Adamantanethione and diazomethane; A re-examination
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98509-5

  日期：1985.1
• HUISGEN, R.;MLOSTON, G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 8, 1049-1052
  作者：HUISGEN, R.、MLOSTON, G.

  DOI：——

  日期：——
• Thiocarbonyl ylides and electrophilic azo compounds; Sterically hindered cyclic hydrazodicarboxylic esters
  作者：Rolf Huisgen、Xingya Li、Grzegorz Mloston、Rudolf Knorr、Helmut Huber、David S Stephenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00790-5

  日期：1999.10

  outside and CO inside conformations. The barrier to enantiomerization (AB → A2 for 5′-H2) is higher (> 20.1 kcal mol−1). Three combinations of rate processes are discussed. Except for the 5′ -methyl compound 19a, the chiral cycloadducts of four other thiocarbonyl ylides to dimethyl azodicarboxylate do not show diastereoisomeric conformations in their NMR spectra at ambient temperature.

  由金刚烷硫酮S-亚甲基与偶氮二羧酸二甲酯制得的环加合物5以两个构象P和Q（在CDCl 3中为70:30 ）存在于溶液中，这两个构象由ΔG ±18.3±0.6 kcal mol -1的势垒隔开。根据NMR光谱，两种形式都是手性的。金刚烷体系对3'N-CO 2 CH 3旋转的立体阻碍产生了外部CO和内部CO构象。（AB→A的障碍enantiomerization 2为5'-H 2）较高（> 20.1千卡摩尔-1）。讨论了费率过程的三种组合。除5'-甲基化合物19a以外，其他四种硫代羰基烷基化物与偶氮二羧酸二甲酯的手性环加合物在室温下的NMR光谱中未显示非对映异构构象。