3-(2-bromophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 308290-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 308290-66-6
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: ZDJDHOFLFITSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到furan-2-yl(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  来自邻溴代邻苯二酚的2-Aroylindoles通过Cu（I）催化的S（N）Ar与叠氮化物和分子内腈CH插入。

  摘要：

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc02501f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-bromophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自邻溴代邻苯二酚的2-Aroylindoles通过Cu（I）催化的S（N）Ar与叠氮化物和分子内腈CH插入。

  摘要：

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc02501f

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis. Further Studies of the Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfonimidoyl Carbanions to α,β-Unsaturated Functional Groups
  作者：Michael Harmata、Kanok-on Rayanil、Vinson R. Espejo、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/jo900151d

  日期：2009.4.17

  intramolecular nucleophilic addition of sulfonimidoyl carbanions to form benzothiazines. This reaction generally proceeds with complete stereoselectivity within the limits of our detection. In some cases, benzothiazine formation occurs in a single pot at relatively high temperatures during N-arylation of the simple sulfoximine used in this study. Yet, the process occurs with the same direction and extent

  各种被吸电子基团取代的烯烃充当有能力的亲电子试剂，用于磺酰亚胺酰基碳负离子的立体选择性、分子内亲核加成以形成苯并噻嗪。该反应通常在我们的检测范围内以完全立体选择性进行。在某些情况下，在本研究中使用的简单亚砜亚胺的N-芳基化过程中，苯并噻嗪的形成发生在相对较高的温度下的单个锅中。然而，该过程的立体选择性方向和程度与在非常低的温度下进行迈克尔加成时所看到的相同。
• Synthesis of Stable N–H Imines with a Benzo[7,8]indolizine Core and Benzo[7,8]indolizino[1,2-<i>c</i>]quinolines via Copper-Catalyzed Annulation of α,β-Unsaturated <i>O</i>-Acyl Ketoximes with Isoquinolinium <i>N</i>-Ylides
  作者：Chun-Bao Miao、Xiao-Qi Qiang、Xiaoli Xu、Xiao-Qing Song、Su-Qing Zhou、Xinyu Lyu、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01386

  日期：2022.6.3

  A copper-catalyzed annulation of α,β-unsaturated O-acyl ketoximes with isoquinolinium N-ylides has been developed for the concise synthesis of stable N–H imines with a benzo[7,8]indolizine core. When β-(2-bromoaryl)-α,β-unsaturated O-acyl ketoximes are used as the starting materials, a cascade cyclization occurs to afford the benzo[7,8]indolizino[1,2-c]quinolines.

  已经开发了一种铜催化的α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉N-叶立德的环化反应，用于简明地合成具有苯并 [7,8] 中氮茚核的稳定 N-H 亚胺。当β-(2-溴芳基) -α,β-不饱和O-酰基酮肟作为起始原料时，发生级联环化反应得到苯并[7,8]中氮茚基[1,2- c ]喹啉。