Methyl 4-[4-butyl-5-[4-[3-butyl-5-(4-methoxycarbonylphenyl)furan-2-yl]phenyl]furan-2-yl]benzoate | 515139-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl 4-[4-butyl-5-[4-[3-butyl-5-(4-methoxycarbonylphenyl)furan-2-yl]phenyl]furan-2-yl]benzoate
• CAS: 515139-35-2
• 化学式: C₃₈H₃₈O₆
• 分子量: 590.716
• InChiKey: CGWBYAUBENOEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[4-butyl-5-[4-[3-butyl-5-(4-methoxycarbonylphenyl)furan-2-yl]phenyl]furan-2-yl]benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到[4-[4-butyl-5-[4-[3-butyl-5-[4-(hydroxymethyl)phenyl]furan-2-yl]phenyl]furan-2-yl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional iterative synthesis of alternating benzene–furan oligomers towards molecular wires

  摘要：

  丙炔基二硫代乙酸酯 2a 与 BuLi 的反应生成了硫替代的丙炔基锂化合物 3a，随后与二醛反应生成相应的交替苯–呋喃低聚芳烃 6。功能基团转化将 6 中的酯基团转化为二醛 8，后者可用于合成更高 homologues 以形成分子线。结合这种呋喃环化、Heck 反应和 Sonogashira 烃偶联，能得到多种精确长度的苯–呋喃–烯/炔 conjugated 低聚物。

  DOI：

  10.1039/b207881c
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 methyl 4-(2-(hex-1-ynyl)-1,3-dithiolan-2-yl)benzoate 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以45%的产率得到Methyl 4-[4-butyl-5-[4-[3-butyl-5-(4-methoxycarbonylphenyl)furan-2-yl]phenyl]furan-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional iterative synthesis of alternating benzene–furan oligomers towards molecular wires

  摘要：

  丙炔基二硫代乙酸酯 2a 与 BuLi 的反应生成了硫替代的丙炔基锂化合物 3a，随后与二醛反应生成相应的交替苯–呋喃低聚芳烃 6。功能基团转化将 6 中的酯基团转化为二醛 8，后者可用于合成更高 homologues 以形成分子线。结合这种呋喃环化、Heck 反应和 Sonogashira 烃偶联，能得到多种精确长度的苯–呋喃–烯/炔 conjugated 低聚物。

  DOI：

  10.1039/b207881c