3,3'-dihydroxy-[7,7']bi[ergostatrien-(5,8,22)-yl] | 17996-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3'-dihydroxy-[7,7']bi[ergostatrien-(5,8,22)-yl]
• 英文别名: 7ξH,7'ξH-[7,7']Biergosta-5,8,22t-trienyl-3β,3'β-diol；Bis-ergostatrienol；Bisergostratrienol
• CAS: 17996-66-6；19548-82-4；19548-83-5；19548-84-6
• 化学式: C₅₆H₈₆O₂
• 分子量: 791.298
• InChiKey: UATWQJPRHHZZDL-DFVBLHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.42
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dihydroxy-[7,7']bi[ergostatrien-(5,8,22)-yl] 180.0~210.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 (3beta,17beta)-17-[(2R,3E,5R)-5,6-二甲基-3-庚烯-2-基]雌甾-5(10),6,8-三烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Family planning in a stemborer parasitoid: sex ratio, brood size and size-fitness relationships in Parallorhogas pyralophagus (Hymenoptera: Braconidae), and implications for biological control

  摘要：

  摘要 研究了Parallorhogas pyralophagus（Marsh）（一种Eoreuma loftini Dyar的群集外寄生虫）的育雏大小、性别分配策略以及大小适配关系等各个方面。雏的大小与寄主的大小有明显的相关性；较大的寄主被分配到较大的雏。产卵性别比例精确地固定为1雄配4雌，卵很可能按此顺序产下；不同的死亡率不会导致这种精确的性别比例。P.pyralophagus的性别分配策略很可能符合严格的本地配偶竞争，即单一雌性。采用这种策略可能受到雄性授精能力有限的影响；相对于性别比低于精确值（0.20雄性）的雏鸟，性别比精确或较高（≥0.20雄性）的雏鸟中保持处女的雌性比例较小（0.09 vs. 0.21）。此外，在大多数（60%）性别比精确或更高的雏鸟中，所有雌鸟都接受了人工授精，而在性别比低于精确的雏鸟中则没有这种情况。以下观察结果也证明了栉水母存在严格的本地配偶竞争的假设：(i)子代育雏性别比与母代育雏性别比和同时将子代分配给一组宿主的亲代雌性数量无关；(ii)无选择条件下的超级寄生率很低（约 20%），这表明野外繁殖率很低。其他结果表明，栉水母的适应性与成虫体型有关；雌雄成虫的寿命和繁殖能力都随着成虫体型的增加而增加。不过，成体大小对雌性可能比对雄性更重要，因为最大个体和最小个体之间的繁殖能力差异，雌性是雄性的7.3倍，而雄性是雌性的2倍。

  DOI：

  10.1079/ber200199
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 Eosin Y 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3'-dihydroxy-[7,7']bi[ergostatrien-(5,8,22)-yl]
  参考文献：
  名称：

  麦角固醇中19种非自然构型的甾体类固醇

  摘要：

  已经描述了一种由麦角固醇制备具有非天然构型的19-降冰片甾体的新方法。该方法导致制备在位置8和10具有非天然构型的5α，8α，9α，10α-19-去甲泼尼松-3，20-二酮。利用以下反应序列制备该类固醇。麦角固醇被光氧化以得到比麦角固醇，其被热解以产生新麦角固醇，其新的侧链通过臭氧分解被裂解，从而产生3β-羟基-19-norpregna-5,7,9（10）-20α-醛。第一次以结晶状态获得的醛通过3β-羟基-20-吗啉代-亚甲基-19-norpregna-5,7,9（10）-三烯衍生物的臭氧分解而降解，得到3β-羟基- 19-norpregna-5,7,9（10）-triene-20-one。后者用Ru /碳还原为相应的二醇，并且其环B又用Rh /氧化铝作为催化剂在环己烷中成功氢化。用琼斯试剂将二醇氧化为二酮。尽管以前已经记录了上述某些转化，但该报告描述了大多数中间体的技术和收率上的显着改进。

  DOI：

  10.1002/jps.2600590403

文献信息

• The Photochemical Dehydrogenation of Ergosterol and 7-Dehydrocholesterol
  作者：Toshio Ando

  DOI：10.1246/bcsj.14.285

  日期：1939.7

  Ergopinacone and 7-dehydrocholesterol-pinacone have been prepared by two different methods, viz., the boiling method and the carbon dioxide method. The products obtained by the two methods as well as diacetates and dibenzoates derived from them have been compared. It has been indicated that the two methods yield the same products.In conclusion the author wishes to express his hearty thanks to Prof. Y. Urushibara for his kind guidance and encouragement. He acknowledges also his indebtedness to Dr. K. Yamasaki for his advice and kindness in taking absorption spectra, and to Mr. Yasohachi Yamaguchi and to Ozi Seisi Co. for generous help.

  Ergopinacone 和 7-去氢胆固醇-皮那酮通过两种不同的方法制备，即煮沸法和二氧化碳法。比较了这两种方法获得的产品以及从这些产品衍生的二醋酸酯和二苯甲酸酯。结果表明，这两种方法产生相同的产品。最后，作者衷心感谢 Y. Urushibara 教授的指导和鼓励。同时，他也对 K. Yamasaki 博士在吸收光谱方面的建议和善意表示感激，感谢 Yamaguchi Yasohachi 先生以及 Ozi Seisi 公司提供的慷慨帮助。
• Steroids. Part XII. A 1,10-seco-steroid from the pyrolysis of bisergostatrienol
  作者：P. J. Flanagan、J. B. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000833

  日期：——

  Pyrolysis of bisergostatrienol gives, in addition to neoergosterol, 19-norergosta-3,5,7,9,22-pentaene, 1,10-secoergosta-3,5,7,9,22-pentaene, 1,10-secoergosta-5,7,9,22-tetraen-3-ol, and ergosta-5,8(14),22-trien-3β-ol. The structure of the 1,10-seco-sterol was established by degradation of the side chain, by dehydration to a styrene (the 1,10-seco-pentaene), and by n.m.r. and mass spectrometry.

  除了新麦角固醇之外，比沙戈斯汀三烯醇的热解还产生19-去甲麦角甾醇-3,5,7,9,22-戊烯，1,10-secoergosta-3,5,7,9,22-戊烯，1,10-secoergosta- 5,7,9,22-四烯-3-醇和ergosta-5,8（14），22-三烯-3β-醇。1,10-癸二固醇的结构通过侧链的降解，脱水成苯乙烯（1,10-seco-戊烯）以及核磁共振和质谱来确定。
• Inhoffen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 130,137
  作者：Inhoffen

  DOI：——

  日期：——
• The Oxidative Degradation of Neoergosteryl Acetate^*
  作者：Robert P. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja01250a001

  日期：1943.10
• Photodehydrogenation of Steroids. I. 2,4-Cholestadiene
  作者：Robert P. Jacobsen、C. Z. Nawrocki

  DOI：10.1021/ja01867a009

  日期：1940.10