19-Hydroxyeicosansaeuremethylester | 26329-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 19-Hydroxyeicosansaeuremethylester
• 英文别名: methyl 19-hydroxyeicosanoate；19-L-Hydroxy-eicosansaeuremethylester
• CAS: 26329-93-1；34019-16-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: HDFZVJWXKNLFCW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Hydroxyeicosansaeuremethylester 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 19-oxoicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  THE FERMENTATION OF LONG-CHAIN COMPOUNDS BY TORULOPSIS MAGNOLIAE: I. STRUCTURES OF THE HYDROXY FATTY ACIDS OBTAINED BY THE FERMENTATION OF FATTY ACIDS AND HYDROCARBONS

  摘要：

  扩大培养基中添加适当化合物可将Magnoliae酵母产生的细胞外糖脂产量提高三到五倍。这种添加剂可以是长链酸、酯、碳氢化合物或甘油酯，经过羟基化后转化为羟基脂肪酸索非酮苷。从C16到C22的所有链长的脂肪酯，包括几种不饱和酯，以及从C16到C24的偶数碳氢化合物都容易发酵。较短链的化合物使用效果不佳或根本不使用。对于含有16到18个碳原子的化合物，羟基化发生在末端或次末端碳原子上，取决于不饱和度和链长。含有超过18个碳原子的底物主要通过一个或多个二碳单位减少链长并进行羟基化，从而在次末端碳原子上带有羟基的C17或C18酸。讨论了发酵过程中发生的各种酶反应。

  DOI：

  10.1139/v62-203
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,13E,15E,17E)-(S)-19-Hydroperoxy-icosa-5,8,11,13,15,17-hexaenoic acid 在 氢气 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 19-Hydroxyeicosansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three new dehydroarachidonic acid derivatives and their oxidation by soybean lipoxygenase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96736-4