2-(3-(fluorosulfonyl)phenyl)acetic acid | 501653-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(fluorosulfonyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Fluorosulfonylphenyl)acetic acid
• CAS: 501653-93-6
• 化学式: C₈H₇FO₄S
• 分子量: 218.206
• InChiKey: IPBOEORXWLPABM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(fluorosulfonyl)phenyl)acetic acid 、 3-氨基-2,6-哌啶二酮 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到3-(2-((2,6-dioxopiperidin-3-yl)amino)-2-oxoethyl)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  开发磺酰氟化学探针以推进 cereblon 调节剂的发现

  摘要：

  磺酰氟 EM12-SF 之前开发用于与 E3 泛素连接酶复合物 CRL4 CRBN中的小脑传感器环 (CRBN) 中的组氨酸残基共价结合。在这里，我们进一步开发了额外的含有磺酰氟的配体的结构-活性关系，这些配体在细胞中具有一系列的 cereblon 结合能力。异吲哚啉 EM364-SF 缺乏 CRBN 分子胶中存在的关键氢键受体，被认为是 CRBN 的有效粘合剂。这导致了可逆分子胶 CPD-2743 的开发，它保留了对 CRBN 的细胞结合亲和力，并将新底物 IKZF1 降解到与 EM12 相同的程度，但与异吲哚啉酮不同，它缺乏 SALL4 降解活性（与致畸性相关的目标） 。与异吲哚酮伊贝多胺相比，CPD-2743 在 Caco-2 细胞中具有高渗透性且缺乏外排。我们的方法通过药物化学设计策略的进步扩展了磺酰交换化学生物学的库。

  DOI：

  10.1039/d3md00652b
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorosulfonyl-phenyl)-acetic acid 在 二氟化氢钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以29 %的产率得到2-(3-(fluorosulfonyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  开发磺酰氟化学探针以推进 cereblon 调节剂的发现

  摘要：

  磺酰氟 EM12-SF 之前开发用于与 E3 泛素连接酶复合物 CRL4 CRBN中的小脑传感器环 (CRBN) 中的组氨酸残基共价结合。在这里，我们进一步开发了额外的含有磺酰氟的配体的结构-活性关系，这些配体在细胞中具有一系列的 cereblon 结合能力。异吲哚啉 EM364-SF 缺乏 CRBN 分子胶中存在的关键氢键受体，被认为是 CRBN 的有效粘合剂。这导致了可逆分子胶 CPD-2743 的开发，它保留了对 CRBN 的细胞结合亲和力，并将新底物 IKZF1 降解到与 EM12 相同的程度，但与异吲哚啉酮不同，它缺乏 SALL4 降解活性（与致畸性相关的目标） 。与异吲哚酮伊贝多胺相比，CPD-2743 在 Caco-2 细胞中具有高渗透性且缺乏外排。我们的方法通过药物化学设计策略的进步扩展了磺酰交换化学生物学的库。

  DOI：

  10.1039/d3md00652b