1(R),2(R)-di-[(S)-1-phenylethylamino]-1,2-diphenylethane | 205988-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1(R),2(R)-di-[(S)-1-phenylethylamino]-1,2-diphenylethane
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-diphenyl-N,N'-bis[(1S)-1-phenylethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 205988-38-1
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂
• 分子量: 420.597
• InChiKey: OYDUICJTQOQOJF-BAAZAXTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(R),2(R)-di-[(S)-1-phenylethylamino]-1,2-diphenylethane 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氰醇合成的钛 (IV)(salen) 和钒 (V)(salen) 配合物源自 C2-和 C1-对称二胺

  摘要：

  钛和钒的salen配合物已经由C 2 -和Ci-对称的无环二胺制备。所有的配合物都催化了三甲基甲硅烷基氰化物与苯甲醛的不对称加成，并且不对称诱导的意义由取代基的性质决定。缬氨酸衍生的二胺的钒配合物与一系列芳香族和脂肪族醛产生良好的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077900
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 (4R,5R)-N,N'-bis[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-divinyl-1,7-octadiene-4,5-diamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到1(R),2(R)-di-[(S)-1-phenylethylamino]-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理同戊二烯胺中戊二烯基的重排和取代

  摘要：

  (4R,5R)-N,N'-Bis[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-divinyl-1,7-octadiene-4,5-diamine 发生重排和/或取代一个/两个戊二烯基2-4 当量治疗组。在 THF 中的有机锂试剂 (nBuLi, PhLi)。通过仔细选择实验条件，通常可以获得具有良好立体控制的 C1-或 C2-对称 1,2-二取代 1,2-二胺。提出该反应通过竞争性途径进行，涉及支链高戊二烯基锂酰胺部分的 1,3-移位，保留构型和逆戊二烯基锂化以形成中间体亚胺。相反，在用 2 当量的 (1R,S)-N-[(1S)-1-苯乙基]-1-(2-吡啶基)-2-乙烯基-3-丁烯胺处理时仅观察到重排。nBuLi 在 -78 °C 下。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2917::aid-ejoc2917>3.0.co;2-x
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-托品酮 在 二甲基二环氧乙烷 、 lithium chloride 、 1(R),2(R)-di-[(S)-1-phenylethylamino]-1,2-diphenylethane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,5R)-2-hydroxy-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氟-N-碳乙氧基肌醇酮和相关的肌钙蛋白衍生物催化的烯烃的对映选择性环氧化。

  摘要：

  已经评估了几种α-取代的N-碳乙氧基肌醇酮，作为经由二环氧乙烷中间体的烯烃与酮的不对称环氧化的催化剂。已对α-氟-N-甲氧羰基肌酮（2）进行了详细研究，它是一种高效的催化剂，不会受到拜尔-维利格分解的影响，并且可以以较低的负载量使用。使用N-碳乙氧基肌醇酮的手性碱去对称化，以对映体纯的形式制备该酮。2催化的不对称环氧化反应可提供ee高达83％的环氧化物。在测试的其他衍生物中，α-乙酰氧基衍生物7具有最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026322y

文献信息

• Synthesis of Chiral C2-Symmetric 1,2-Diamines by the Addition of Organolithium Reagents to N,N′-Bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine
  作者：Gianluca Martelli、Stefano Morri、Diego Savoia

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00782-1

  日期：2000.10

  The additions of alkyl-, phenyl- and vinyllithium reagents to N,N′-bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine in THF at −78°C and in DME at −60°C gave high yields of 1,2-diamines with low stereocontrol. Care was taken to quench the reaction mixtures with de-aerated H2O to avoid formation of N-alkylidene-1-phenylethylamines which were formed through homolysis of the dilithium 1,2-diamides to give α-amido radicals

  在-78°C的THF中和在-60°C的DME中，向N，N'-双[（S）-1-苯基乙基]乙二亚胺中添加烷基，苯基和乙烯基锂试剂可得到1,2的高收率-低立体控制的二胺。小心地用脱气的H 2 O淬灭反应混合物，以避免形成N-亚烷基-1-苯基乙胺，后者是通过1,2-二酰胺二锂的均质化反应生成的α-酰胺基与O 2反应而形成的。/ H 2 O在淬灭步骤中。戊二烯基-，肉桂基-和1-三甲基甲硅烷基烯丙基锂试剂仅以高收率和中等至良好的非对映选择性提供线性1,2-二胺。
• Titanium(IV)(salen) and Vanadium(V)(salen) Complexes Derived from<i>C</i>₂- and<i>C</i>₁-Symmetric Diamines for Asymmetric Cyanohydrin Synthesis
  作者：Michael North、Yuri Belokon’、Jamie Hunt

  DOI：10.1055/s-2008-1077900

  日期：2008.8

  Titanium and vanadium salen complexes have been prepared from C 2 - and Ci-symmetric acyclic diamines. All of the complexes catalysed the asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to benzaldehyde and the sense of asymmetric induction was determined by the nature of the substituents. The vanadium complex of a valine-derived diamine gave good results with a range of aromatic and aliphatic aldehydes

  钛和钒的salen配合物已经由C 2 -和Ci-对称的无环二胺制备。所有的配合物都催化了三甲基甲硅烷基氰化物与苯甲醛的不对称加成，并且不对称诱导的意义由取代基的性质决定。缬氨酸衍生的二胺的钒配合物与一系列芳香族和脂肪族醛产生良好的结果。
• Rearrangement and Substitution of Pentadienyl Groups in Homopentadienylamines on Treatment with Organolithium Reagents
  作者：Stefano Grilli、Gianluca Martelli、Diego Savoia

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2917::aid-ejoc2917>3.0.co;2-x

  日期：2001.8

  (4R,5R)-N,N′-Bis[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-divinyl-1,7-octadiene-4,5-diamine underwent rearrangement and/or substitution of one/two pentadienyl groups on treatment with 2−4 equiv. of an organolithium reagent (nBuLi, PhLi) in THF. By careful choice of experimental conditions, C1- or C2-symmetric 1,2-disubstituted 1,2-diamines could generally be obtained with good stereocontrol. It is proposed that the

  (4R,5R)-N,N'-Bis[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-divinyl-1,7-octadiene-4,5-diamine 发生重排和/或取代一个/两个戊二烯基2-4 当量治疗组。在 THF 中的有机锂试剂 (nBuLi, PhLi)。通过仔细选择实验条件，通常可以获得具有良好立体控制的 C1-或 C2-对称 1,2-二取代 1,2-二胺。提出该反应通过竞争性途径进行，涉及支链高戊二烯基锂酰胺部分的 1,3-移位，保留构型和逆戊二烯基锂化以形成中间体亚胺。相反，在用 2 当量的 (1R,S)-N-[(1S)-1-苯乙基]-1-(2-吡啶基)-2-乙烯基-3-丁烯胺处理时仅观察到重排。nBuLi 在 -78 °C 下。