2-isocyano-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one | 85059-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: Pyrrolidine, 1-(2-isocyano-1-oxo-3-phenylpropyl)-；2-isocyano-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 85059-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: VXAXHJLDFHOWLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)-2-(1H-tetrazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分点击反应：绿色和改良合成的1取代的1 H -1,2,3,4-四唑†

  摘要：

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。

  DOI：

  10.1039/c8nj02312c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-DL-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-isocyano-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯对内消旋氮丙啶的不对称化发散合成对映体富集的β-功能胺

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物的存在下，内消旋氮杂环丁烷与异氰酸酯的高度对映选择性开环脱对称。原位产生的手性1,4-两性离子中间体被分子内基于氧和碳的亲核试剂或外源H 2 O和TMSN 3成功捕获，从而可以合成各种手性邻位氨基恶唑，螺二氢吲哚和β-氨基酰胺和四唑衍生物，具有中等至高收率，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02242

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide-Isocyanide [3+2] Cross-Cycloaddition Involving 1,2-Group Migration: Efficient Synthesis of Trisubstituted lmidazoles
  作者：Hongwei Wang、Rapolu Kiran Kumar、Yang Yu、Lin Zhang、Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601024

  日期：2016.10.20

  molecules. The isocyanide–isocyanide [3+2] cross‐cycloaddition reaction constitutes a straightforward method to access imidazoles starting from the easily available chemicals. So far, only three successive reports are known and all lead to the formation of 1,4‐disubstituted imidazoles. Here, we report the first isocyanide–isocyanide [3+2] cross‐cycloaddition reaction allowing for the formation of 1,4,5‐trisubstituted

  咪唑环是重要的五元芳族杂环，广泛存在于天然产物和合成分子中。异氰酸酯–异氰酸酯[3 + 2]的交叉环加成反应是从易获得的化学品开始获取咪唑的直接方法。到目前为止，只有三份连续的报告是已知的，所有这些都导致形成1,4-二取代的咪唑。在这里，我们报道了第一个异氰酸酯-异氰酸酯[3 + 2]交叉环加成反应，该反应允许在银催化下形成1,4,5-三取代的咪唑。在环化过程中，磺酰基，烷氧基羰基和氨基甲酰基发生了意外的1,2-迁移，这是三取代咪唑形成的原因。
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones by Oxidative Coupling of Isonitriles, Phenyl Vinyl Selenone, and Water
  作者：Thomas Buyck、Delphine Pasche、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201505050

  日期：2016.2.12

  unprecedented heteroannulation process created four chemical bonds in a single operation with the isocyano group acting formally as a polarized double bond and phenyl vinyl selenone as a latent 1,3‐dipole. The phenylselenonyl group played a triple role as an electron‐withdrawing group to activate the 1,4‐addition, a leaving group, and a latent oxidant in this transformation.

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，烷基异氰化物，苯基乙烯基硒酮和水的反应得到了恶唑烷-2-酮，收率很高。这种空前的异环化过程在一次操作中产生了四个化学键，异氰基在形式上起极化双键作用，苯基乙烯基硒酮起潜在的1,3-偶极作用。苯基硒壬基在该转化过程中作为吸电子基团发挥了三重作用，以激活1,4加成，一个离去基团和一个潜在的氧化剂。
• Tertiary Amines as Synthetic Equivalents of Vinyl Cations: Zinc Bromide Promoted Coupling of Propargylamines with α-Isocyanoacetamides To Give 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles Initiated by an Internal Redox Process
  作者：Yann Odabachian、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201302106

  日期：2013.9.9

  Crabée interrupted: Propargylamines 1 react with α-isocyanoacetamides 2 in the presence of zinc bromide to afford vinyl oxazoles 3. The transformation, wherein the propargylamine acts as a vinyl cation synthetic equivalent, involves a domino sequence incorporating a 1,5-hydride shift, intermolecular trapping/cyclization, and a 1,6-elimination (see scheme).

  螃蟹被打断：在溴化锌存在下，炔丙胺1与α-异氰基乙酰胺2反应得到乙烯基恶唑3。该转化（其中炔丙基胺充当乙烯基阳离子合成等价物）涉及一个结合了1,5-氢化物移位的多米诺序列，分子间的捕获/环化和1,6-消除（参见方案）。
• 1,6-Addition Arylation of para-Quinone Methides: An Approach to Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Shang Gao、Xiuyan Xu、Zhenbo Yuan、Haipin Zhou、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201600385

  日期：2016.6

  A 1,6-addition arylation reaction of para-quinone methides with α-isocyanoacetamides and electron-rich aromatic compounds under metal-free conditions has been developed. BF3·Et2O plays two roles in the reaction: catalyzing the cyclization of α-isocyanoacetamides to give oxazoles, and activating the para-quinone methides to achieve the 1,6-addition arylation process. The reaction shows good functional

  已经开发了在无金属条件下对醌甲基化物与 α-异氰基乙酰胺和富电子芳族化合物的 1,6-加成芳基化反应。BF3·Et2O在反应中起两个作用：催化α-异氰基乙酰胺环化生成恶唑，活化对醌甲基化物以实现1,6-加成芳基化过程。该反应显示出良好的官能团耐受性、可扩展性和区域选择性。它是用于合成各种不对称三芳基甲烷的 consice 协议。所得三芳基甲烷的进一步转化为一些官能化分子提供了有效途径。
• An aryne-based three-component access to α-aroylamino amides
  作者：Marta Serafini、Alessia Griglio、Sara Viarengo、Silvio Aprile、Tracey Pirali

  DOI：10.1039/c7ob01715d

  日期：——

  intramolecular cyclization to 5-aminooxazoles. Despite the formation of the aryl anion as a key intermediate, the reaction displays a stereoconservative course, allowing for the preparation of enantiomerically pure α-benzoylamino amides. Finally, the synthetic utility of the reported MCR was exemplified by the preparation of proglumide, a cholecystokinin antagonist.

  近年来，Aryne化学已受到广泛关注，并且据报道异氰酸酯是一组多组分转化中有效的亲核伴侣。在这项研究中，我们证明了叔α-单取代的α-异氰基乙酰胺可有效地与水和苯并偶联，从而提供直接且无金属的高密度官能化α-苯甲酰氨基酰胺，而无需与分子内环化成5-氨基恶唑的竞争。尽管形成了芳族阴离子作为关键中间体，但该反应仍显示出立体保守过程，从而可以制备对映体纯的α-苯甲酰氨基酰胺。最后，已报道的MCR的合成效用以制备丙谷胺（一种胆囊收缩素拮抗剂）为例。