4-氨基-n-(2-甲基苯基)苯磺酰胺 | 16803-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-n-(2-甲基苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-o-tolyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Amino-N-(2-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 16803-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00440876
• 分子量: 262.332
• InChiKey: VNBAGPGLMFYJKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  447.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-n-(2-甲基苯基)苯磺酰胺 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 coumarin-3N-(4'-(N'-p-bromo-o-methylphenyl)sulphonamidophenyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bedair, A. H.; Aly, F. M.; El-Assy, R. K. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 91 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氨基-n-(2-甲基苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  孤儿G蛋白偶联受体GPR27激动剂的构效关系

  摘要：

  GPR27 与 GPR85 和 GPR173 一起属于三个受体的小亚家族，称为“大脑中表达的超保守受体”（SREB）。它被假定参与关键的生理过程，如神经元可塑性、能量代谢和胰腺 β 细胞胰岛素分泌和调节。最近，我们报道了第一个选择性 GPR27 激动剂，2,4-二氯-N- (4-( N-苯基氨磺酰基)苯基)苯甲酰胺 ( I , pEC 50 6.34, E max 100%)。在这里，我们描述了I的一系列新衍生物和类似物的合成和构效关系。. 在抑制蛋白募集测定中评估了所有产品激活 GPR27 的能力。结果，确定了具有广泛功效的激动剂，包括部分激动剂和完全激动剂，显示出比先导化合物I更高的功效。最有效的激动剂是 4-chloro-2,5-difluoro- N- (4-( N - phenylsulfamoyl)phenyl)benzamide ( 7y , pEC 50 6.85, E max

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113777

文献信息

• Nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors: synthesis, structure-activity relationship analysis, and biological activity
  作者：Shenghui Yu、Linna Zhang、Shifeng Yan、Peng Wang、Tino Sanchez、Frauke Christ、Zeger Debyser、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.3109/14756366.2011.604851

  日期：2012.10.1

  polyhydroxylated aromatics based on caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase (IN) inhibitors. Most of these compounds inhibited IN catalytic activities in low micromolar range. Among these new analogues, compounds 9e and 9f were the most potent IN inhibitors with IC(50) value of 0.7 μM against strand transfer reaction. Their key structure-activity relationships were also

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。
• [EN] ALKYLUREA DERIVATIVES ACTIVE AGAINST CANCER CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALKYLURÉE ACTIFS CONTRE LES CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2012142698A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Compounds of formula (I) : wherein A, m, n, R1, X, Y, R2, R3, R4, R5 and R6, as defined herein are provided as useful for the treatment of cancer or for the manufacture of anti-cancer agents.

  化合物的化学式（I）：其中A、m、n、R1、X、Y、R2、R3、R4、R5和R6的定义如下，在此处被提供作为治疗癌症或制造抗癌药物的有用化合物。
• Pyridazine and its related compounds. Part 36. Synthesis and antimicrobial activity of some novel pyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-c]pyridazine derivatives
  作者：Ali Deeb、Sebaey Mahgoub

  DOI：10.1007/s00044-014-1011-3

  日期：2014.10

  Novel derivatives of pyrimidothienopyridazine were designed and synthesized through a versatile method. Some of the target compounds bearing the sulfonamide group were evaluated for their antimicrobial activity against representative Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, and fungi by applying the agar plate diffusion technique. The results showed that derivatives 11a have promising inhibitory

  通过通用方法设计并合成了嘧啶并噻吩并哒嗪的新型衍生物。通过应用琼脂平板扩散技术，评估了一些带有磺酰胺基的目标化合物对代表性的革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌和真菌的抗菌活性。结果表明，衍生物11a具有对革兰氏阳性细菌的有希望的抑制活性，衍生物11b和11e也具有对真菌的有效抑制作用。其余化合物对被检微生物表现出中等至低活性。
• PROTEASOME INHIBITORS FOR SELECTIVELY INDUCING APOPTOSIS IN CANCER CELLS
  申请人：Lawrence Harshani

  公开号：US20110201609A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The subject invention concerns compounds having activity as inhibitors of proteasomes and methods of using the subject compounds. In one embodiment, a compound of the invention has the chemical structure shown in formula I: wherein R 1 is an organic cyclic ring structure bonded to a sulfonamide structure; R 2 is H, halogen, alkyl, —NR 6 R 7 , or heteroalkyl; R 3 is H, halogen, —OH, —O-alkyl, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, —NO 2 , —NH 2 or substituted amines; R 4 is H, alkyl, heteroalkyl, aryl, or heteroaryl, any of which can be optionally substituted with one or more of —NO 2 , alkyl, heteroalkyl, aryl, or heteroaryl, or halogen; R 5 is H, —OH, halogen, alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, —O-alkyl, —O-aryl, heteroalkyl, —NO 2 , —NH 2 , or substituted amine; and R 6 and R 7 are independently H, O, alkyl, aryl, heterocycloalkyl, or heteroaryl, or together can form a heterocycloalkyl or a heteroaryl, any of which can be optionally substituted with one or more of —NO 2 , alkyl, heteroalkyl, aryl, or halogen; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof. In another embodiment, a compound of the invention has the chemical structure shown in formula II: wherein Q, W, X, Y, Z are each independently carbon, oxygen, or nitrogen; R 1 is H, or X 1 R 8 ; R 2 is heteroalkyl, which can be optionally substituted with one or more of —OH, halogen, —C(O)OR 4 , alkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, or heteroaryl; R 3 is heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, any of which can be optionally substituted with one or more of a halogen or —OH; and R 4 is H or alkyl; R 5 is halogen, alkyl or nitro; R 6 is nitro, X 2 R 9 or a halogen; R 7 is H or alkyl; R 8 is H, alkyl, aryl, CH 2 -alkyl-aryl, -alkyl-C(O)OH, or alkyl-tetrazole (aromatic and aliphatic heterocyclic groups); R 9 is H or alkyl; X 1 is oxygen, nitrogen, or sulfur; X 2 is oxygen, nitrogen, or sulfur; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof.

  本发明涉及作为蛋白酶体抑制剂的化合物及使用该化合物的方法。在一种实施方式中，本发明的化合物具有公式I所示的化学结构：其中，R1是与磺酰胺结构键合的有机环状环结构；R2是H、卤素、烷基、-NR6R7或杂环烷基；R3是H、卤素、-OH、-O-烷基、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、-NO2、-NH2或取代胺；R4是H、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基，其中任何一个都可以选择性地取代一个或多个-NO2、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基或卤素；R5是H、-OH、卤素、烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、-O-烷基、-O-芳基、杂烷基、-NO2、-NH2或取代胺；R6和R7分别是H、O、烷基、芳基、杂环烷基或杂芳基，或者一起形成杂环烷基或杂芳基，其中任何一个都可以选择性地取代一个或多个-NO2、烷基、杂烷基、芳基或卤素；或其药学上可接受的盐或水合物。在另一种实施方式中，本发明的化合物具有公式II所示的化学结构：其中，Q、W、X、Y、Z分别独立地是碳、氧或氮；R1是H或X1R8；R2是杂环烷基，可以选择性地取代一个或多个-OH、卤素、-C（O）OR4、烷基、杂烷基、杂环烷基或杂芳基；R3是杂环烷基、芳基、杂芳基，其中任何一个都可以选择性地取代一个或多个卤素或-OH；R4是H或烷基；R5是卤素、烷基或硝基；R6是硝基、X2R9或卤素；R7是H或烷基；R8是H、烷基、芳基、CH2-烷基-芳基、-烷基-C（O）OH或烷基-四唑（芳香和脂肪族杂环基）；R9是H或烷基；X1是氧、氮或硫；X2是氧、氮或硫；或其药学上可接受的盐或水合物。
• Proteasome inhibitors for selectively inducing apoptosis in cancer cells
  申请人：Lawrence Harshani

  公开号：US08673910B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The subject invention concerns compounds having activity as inhibitors of proteasomes and methods of using the subject compounds. In one embodiment, a compound of the invention has the chemical structure shown in formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof. In another embodiment, a compound of the invention has the chemical structure shown in formula II: or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof.

  本发明涉及具有蛋白酶体抑制剂活性的化合物以及使用该化合物的方法。在一种实施例中，本发明的化合物具有公式I所示的化学结构：或其药学上可接受的盐或水合物。在另一种实施例中，本发明的化合物具有公式II所示的化学结构：或其药学上可接受的盐或水合物。