(S)-Fmoc-(3-tert-butylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)glycine | 944278-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-Fmoc-(3-tert-butylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)glycine
• 英文别名: (2S)-2-(3-tert-butyl-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 944278-25-5
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: MJSXEOQOZOYFSN-ZUOMXFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Fmoc-(3-tert-butylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)glycine 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-L-精氨酸 生成 2-[3-[(2S,5S,8S,11S,14S,17S)-5-benzyl-14,17-bis(3-tert-butyl-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)-8,11-bis[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadec-2-yl]propyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  具有双环[1.1.1]戊烷部分的手性氨基酸的合成及其掺入线性和环状抗菌肽中。

  摘要：

  描述了带有双环[1.1.1]戊烷部分的亲脂手性氨基酸1的合成。通过固相肽合成制备含有1个而不是一个或两个色氨酸残基的Arg-Arg-Xaa-Yaa-Arg-Phe型线性和环状六肽，并讨论了所得肽的抗菌和溶血活性。

  DOI：

  10.1039/b702134h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-tert-butylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)glycine hydrochloride 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(S)-Fmoc-(3-tert-butylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  具有双环[1.1.1]戊烷部分的手性氨基酸的合成及其掺入线性和环状抗菌肽中。

  摘要：

  描述了带有双环[1.1.1]戊烷部分的亲脂手性氨基酸1的合成。通过固相肽合成制备含有1个而不是一个或两个色氨酸残基的Arg-Arg-Xaa-Yaa-Arg-Phe型线性和环状六肽，并讨论了所得肽的抗菌和溶血活性。

  DOI：

  10.1039/b702134h