(7AR)-3-phenyl-6-benzyl-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7(6H,7AH)-dione | 736157-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (7AR)-3-phenyl-6-benzyl-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7(6H,7AH)-dione
• 英文别名: (7AR)-3-phenyl-6-benzyl-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7-dione；(7aR)-3-phenyl-6-benzyl-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7(6H, 7aH)-dione；(7aR)-3-phenyl-6-benzyl-1H,3H-imidazol[1,5-c]thiazole-5,7(6H,7aH)-dione；(7aR)-3-phenyl-6-benzyl-1H,3H-imidazol[1,5-c]thiazol-5,7(6H,7aH)-dione；(7aR)-6-benzyl-3-phenyl-3,7a-dihydro-1H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazole-5,7-dione
• CAS: 736157-98-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: NAMOLZDECBHWKJ-MYJWUSKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7AR)-3-phenyl-6-benzyl-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7(6H,7AH)-dione 在 lithium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 ice-water 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (7RS,7AR)-3-phenyl-6-benzyl-7,7a-dihydro-7-hydroxy-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of D-(+)-biotin

  摘要：

  D-(+)-生物素可以从具有以下式I的光学活性咪唑烷制备而成，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、X和Y的含义如专利权要求1中所述，以一种简单、立体特异性的方式。此外，具有以下式XI的双环腈，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、X和Y的含义如所述，代表了制备光学活性D-(+)-生物素的许多可能性的宝贵中间产物和底物。

  公开号：

  US04877882A1
• 作为产物：
  描述：

  R-2-苯基-噻唑烷-4-羧酸 、 异氰酸苄酯 在 DR-2030 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以3.6 g的产率得到(7AR)-3-phenyl-6-benzyl-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7(6H,7AH)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF AN IMIDAZOTHIAZOLONE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ IMIDAZOTHIAZOLONE

  摘要：

  该应用程序提供了一种改进的制备公式(I)的咪唑硫唑酮或其立体异构体或其立体异构混合物的过程，其中R1是C1-10烷基或芳基，优选苯基；R2是适用于氮原子的保护基，优选苄基，可选地被一个或多个C1-4烷基或C1-4-烷氧基取代，包括以下步骤：a）在第一溶剂中将公式(II)的化合物与公式(III)的化合物反应；b）去除第一溶剂，并在第二溶剂中回流反应混合物以获得公式(I)的化合物。

  公开号：

  WO2018189108A1

文献信息

• Optically active hydantoins
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05068341A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  Optically active hydantoins of the formula I ##STR1## wherein X, Y, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the meaning given in Patent claim 1, are useful intermediate products for the preparation of D-(+)-biotin.

  式I中的具有光学活性的氢嘧啶化合物 ##STR1## 其中X、Y、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3的含义如专利权要求书1所示，是制备D-(+)-生物素的有用中间产品。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160222029A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention discloses an economic, simple, azide and aziridine complexity free process for the synthesis of osletamivir phosphate (Tamiflu) by stereospecific amidoalkylation of imidazothiazolone from easily available L-cysteine via Ramberg-Backlund reaction and Sharpless-Reich protocol.

  本发明揭示了一种经济、简单、无复杂度的偶氮酸盐和环氧乙烷合成奥司他韦磷酸盐（达菲）的过程，通过易得的L-半胱氨酸通过Ramberg-Backlund反应和Sharpless-Reich协议的立体特异性酰胺基烷基化反应。
• Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0242686A2

  公开（公告）日：1987-10-28

  D-(+)-Biotin kann aus optisch aktiven Hydantoinen der Formel I, worin R1, R2, R3, X und Y die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, auf einfache und stereospezifische Weise hergestellt werden. Dabei stellt das bicyclische Nitril der Formel XI, worin R1, R2, R3, X und Y die angegebene Bedeutung besitzen, ein wertvolles Zwischen- und Ausgangsprodukt einer Vielzahl von Synthesemöglichkeiten für optisch aktives D-(+)-Biotin dar.

  D-(+)- 生物素可由式 I 的光学活性海因制备、 其中 R1、R2、R3、X 和 Y 具有权利要求 1 所述的含义。 式 XI.的双环腈、 其中 R1、R2、R3、X 和 Y 的含义如权利要求 1 所述。 是合成光学活性 D-(+)-生物素的重要中间体和起始产物。
• Optisch aktive Hydantoine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0243734A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  Optisch aktive Hydantoine der Formel I, worin X, Y, R¹, R² und R³ die in Patentanspruch 1 an­gegebene Bedeutung besitzen, sind wertvolle Zwischen­produkte für die Herstellung von D-(+)-Biotin.

  式 I 的光学活性海因，其中 X、Y、R¹、R² 和 R³ 具有权利要求 1 中给出的含义，是生产 D-(+)-生物素的重要中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING D-(+)-BIOTIN
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1991002734A1

  公开（公告）日：1991-03-07

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin, aus einem Cysteinhydantoin der Formel (I), wobei R1 H oder eine Gruppe R3R4CH- oder SiR5R6R7, worin R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder Heteroaryl oder zusammengenommen unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen oder Heteroalkylen, R5, R6 und R7 jeweils unabhähgig voneinander unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder Heteroaryl bedeuten, R2 H oder eine für ein Stickstoffatom geeignete Schutzgruppe und X O, S oder N-R8, worin R8 eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkoxycarbonylgruppe oder eine Dialkylaminogruppe bedeuten, sowie Zwischenprodukte, welche bei diesen Verfahren durchlaufen werden.(EN) The invention relates to a process for preparing D-(+)-biotin from a cysteinhydantoin of formula (I), where R1 is H or an R3R4CH- or SiR5R6R7 group in which R3 and R4 independently denote H, unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heteroaryl or together denote unsubstituted or substituted alkylene or heteroalkylene, R5, R6 and R7 independently denote unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heteroaryl, R2 is H or a suitable protective group for a nitrogen atom and X is O, S or N-R8 in which R8 is an alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl group or dialkylamino group. The invention also relates to intermediate products obtained during the process.(FR) Procédé qui permet de produire de la D-(+)-biotine à partir d'une cystéinhydantoïne ayant la formule (I), dans laquelle R1 représente H ou un groupe R3R4CH ou SiR5R6R7, où R3 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre H, alkyle, cycloalkyle, aryle, arlkyle ou hétéroaryle substitués ou non, ou représentent ensemble de l'alkylène ou de l'hétéroalkylène substitués ou non: R5, R6 et R7 représentent indépendamment les uns des autres alkyle, cycloalkyle, aryle, aralkyle ou hétéroaryle subsitutués ou non; H représente un groupe protecteur approprié de l'atome d'azote et X représente O, S ou N-R8 représente un groupe alkyle, cycloalkyle, aryle, alkoxycarbonyle ou un groupe dialkylamine. L'invention concerne également des produits intermédiaires obtenus pendant la mise en ÷uvre de ce procédé.

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin, aus einem Cysteinhydantoin der Formel (I), wobei R1 H oder eine Gruppe R3R4CH- oder SiR5R6R7, worin R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H, nicht-äquivariertes oder substituierter Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder Heteroaryl oder zusammengesetzte nicht-äquivariertes oder substituierter Alkylen oder Heteroalkylen, R5, R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander nicht-äquivariertes oder substituierter Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder Heteroaryl bedeuten, R2 H oder eine für ein Stickstoffatom geeignete Schutzgruppe und X O, S oder N-R8, worin R8 eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkoxycarbonylgruppe oder eine Dialkylaminogruppe bedeuten, sowie Zwischenprodukte, welche bei diesen Verfahren durchlaufen werden.