2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[α]naphthalen-1-one | 175881-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[α]naphthalen-1-one
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one；2,3,4,5-tetrahydro-1H-benz[g]inden-1-one
• CAS: 175881-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: IFYUAPYBFLECML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[α]naphthalen-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,3aS,9bR)-trans-(-)-1-benzoyloxy-3a,9b-epoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[g]indene
  参考文献：
  名称：

  手性螺环烷的不对称合成：光学活性螺[环戊烷-1,1'-茚满] -2,5-二酮体系的新途径

  摘要：

  已通过立体定向重排开发了一种新的光学纯螺环[环戊烷-1,1'-茚满] -2,5-二酮系统路线，该路线对光学活性的腓特烈霉素A的不对称合成很有价值。的反式- α，β -环氧酰化物在四氢苯并[E]茚满系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00126-8
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,1-dichloro-2-(4-phenyl-1-butenyl)-2-triisopropylsilyloxycyclopropane 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[α]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序电环开环和闭环进行 Nazarov 反应的新方法

  摘要：

  2-甲硅烷氧基二烯的区域选择性二氯环丙烷化以良好的收率提供乙烯基环丙醇甲硅烷基醚。在室温下用银 (I) 处理会导致旋转电环开环成 2-氯-3-甲硅烷氧基戊二烯基阳离子，然后进行旋转（纳扎罗夫）电环化以提供氯环戊烯酮。这种两步序列通过正式的 4+1 结构为标准 Nazarov 环化方案提供了一种方便且温和的替代方案，并提供含有有用卤素官能团的产品。在一个具有苯基侧基的情况下，观察到生成苯甲茚酮的纳扎罗夫反应中断。

  DOI：

  10.1021/ja063421a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Unsaturated Aryl Iodides and Dienyl Triflates, Iodides, and Bromides to Indanones and 2-Cyclopentenones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0212009

  日期：2003.4.1

  carbonylative cyclization is particularly effective on substrates that contain a terminal olefin. The proposed mechanism for this annulation includes (1) Pd(OAc)(2) reduction to the active palladium(0) catalyst, (2) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (3) coordination and insertion of carbon monoxide to produce an acylpalladium intermediate, (4) acylpalladation of the neighboring

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，
• Palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative Heck cyclization: a facile pathway for the synthesis of some sesquiterpene precursors
  作者：Devalina Ray、Sunanda Paul、Sulagna Brahma、Jayanta. K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.052

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the construction of substituted cyclopentenones via palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative cyclization has been introduced as a powerful new strategy for the synthesis of sesquiterpenes.

  用于经由取代的环戊烯酮的结构的高效和方便的方法，钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化环已被引入作为倍半萜烯的合成一个强大的新策略。
• A New Approach to the Nazarov Reaction via Sequential Electrocyclic Ring Opening and Ring Closure
  作者：Tina N. Grant、F. G. West

  DOI：10.1021/ja063421a

  日期：2006.7.1

  furnishes vinylcyclopropanol silyl ethers in good yield. Treatment with silver(I) at room temperature effects disrotatory electrocyclic opening to a 2-chloro-3-silyloxypentadienyl cation, which then undergoes conrotatory (Nazarov) electrocyclization to provide chlorocyclopentenones. This two-step sequence offers a convenient and mild alternative to the standard Nazarov cyclization protocol via a formal 4+1

  2-甲硅烷氧基二烯的区域选择性二氯环丙烷化以良好的收率提供乙烯基环丙醇甲硅烷基醚。在室温下用银 (I) 处理会导致旋转电环开环成 2-氯-3-甲硅烷氧基戊二烯基阳离子，然后进行旋转（纳扎罗夫）电环化以提供氯环戊烯酮。这种两步序列通过正式的 4+1 结构为标准 Nazarov 环化方案提供了一种方便且温和的替代方案，并提供含有有用卤素官能团的产品。在一个具有苯基侧基的情况下，观察到生成苯甲茚酮的纳扎罗夫反应中断。
• Asymmetric synthesis of chiral spirocyclanes: A new route to the optically active spiro[cyclopentane-1,1′-indan]-2,5-dione system
  作者：Yasuyuki Kita、Shinji Kitagaki、Reiko Imai、Sachi Okamoto、Sachiko Mihara、Yutaka Yoshida、Shuji Akai、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00126-8

  日期：1996.3

  A new route to the optically pure spiro[cyclopentane-1,1′-indan]-2,5-dione system, which is supposed to be valuable for the asymmetric synthesis of optically active fredericamycin A, has been developed through a stereospecific rearrangement of the trans-α,β-epoxy acylates in the tetrahydrobenz[e]indan systems.

  已通过立体定向重排开发了一种新的光学纯螺环[环戊烷-1,1'-茚满] -2,5-二酮系统路线，该路线对光学活性的腓特烈霉素A的不对称合成很有价值。的反式- α，β -环氧酰化物在四氢苯并[E]茚满系统。
• Enantioselective Total Synthesis of a Potent Antitumor Antibiotic, Fredericamycin A
  作者：Yasuyuki Kita、Kazuhiro Higuchi、Yutaka Yoshida、Kiyosei Iio、Shinji Kitagaki、Koichiro Ueda、Shuji Akai、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ja0035699

  日期：2001.4.1

  Particular attention has been given to the novel synthesis of the optically active spiro carbon center by a stereospecific rearrangement of optically active benzofuzed-trans-epoxy acylates leading to spirocyclopentane-1,1'-indane systems. This method is quite useful for the construction of an optically active spiro compound and was applied to the synthesis of the optically pure CDEF-ring unit of 1. Cycloaddition

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A (1) 的两种对映异构体的不对称全合成基于构建其在螺碳处具有手性的周围羟基多芳烃骨架的协议，通过强碱诱导的适当取代的环加成具有光学活性 CDEF 环单元的同苯二甲酸酐（AB 环单元）。通过旋光苯并呋喃-反式环氧酰化物的立体定向重排，形成螺环戊烷-1,1'-茚满系统，对旋光螺碳中心的新型合成给予了特别关注。该方法对于构建具有旋光活性的螺环化合物非常有用，并被应用于光学纯 CDEF 环单元 1 的合成。