2-chloro-N-(5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide | 18200-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(5-pyridin-3-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 18200-05-0
• 化学式: C₉H₇ClN₄OS
• 分子量: 254.7
• InChiKey: PVYZETUPHLRFKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2,6-dichlorobenzylidene)-2-{[5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino}-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-噻唑烷酮类作为丙型肝炎病毒 NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶的非核苷抑制剂

  摘要：

  为了继续努力开发新的衍生物作为丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 抑制剂，我们合成了新的 5-亚芳基-4-噻唑烷酮。测试了新化合物 29-42 及其合成前体 22-28 的 HCV NS5B 抑制活性；其中 12 种化合物的 IC50 值介于 25.3 和 54.1 µM 之间。化合物 33 是​​一种亚芳基衍生物，被发现是该系列中活性最高的化合物，IC50 值为 25.3 µM。对 NS5B 的拇指口袋 II 进行了分子对接研究，以假设这些化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400247
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-chloro-N-(5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代的5-（吡啶-3-基）-1,3,4-噻二唑及其糖衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了新的取代的5-（吡啶-3-基）-1,3,4-噻二唑，它们的糖和无环C-核苷类似物以及相应的硫代糖苷衍生物。测试了合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，黑曲霉和白色念珠菌的抗菌活性。获得的结果表明，大多数测试的化合物均表现出中等至高的抗菌活性，而几乎没有或几乎没有化合物。对被测微生物的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.901

文献信息

• Gagiu; Mavrodin, Pharmazie, 1967, vol. 22, # 8, p. 434 - 436
  作者：Gagiu、Mavrodin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Substituted 5-(Pyridine-3-yl)-1,3,4-Thiadiazoles and Their Sugar Derivatives
  作者：Wael A. El-Sayed、Mohamed A. Metwally、Doaa S. Nada、Asem A. Mohamed、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1002/jhet.901

  日期：2013.3

  New substituted 5‐(pyridine‐3‐yl)‐1,3,4‐thiadiazoles, their sugar hydrazones and acyclic C‐nucleoside analogs as well as the corresponding thioglycoside derivatives were synthesized. The synthesized compounds were tested for their antimicrobial activity against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Staph aureus, Aspergillus niger, and Candida albicans The obtained results indicated that most of tested

  合成了新的取代的5-（吡啶-3-基）-1,3,4-噻二唑，它们的糖和无环C-核苷类似物以及相应的硫代糖苷衍生物。测试了合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，黑曲霉和白色念珠菌的抗菌活性。获得的结果表明，大多数测试的化合物均表现出中等至高的抗菌活性，而几乎没有或几乎没有化合物。对被测微生物的活性。
• Novel 4-Thiazolidinones as Non-Nucleoside Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Gizem Çakır、İlkay Küçükgüzel、Rupa Guhamazumder、Esra Tatar、Dinesh Manvar、Amartya Basu、Bhargav A. Patel、Javairia Zia、Tanaji T. Talele、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1002/ardp.201400247

  日期：2015.1

  In continuation of our efforts to develop new derivatives as hepatitis C virus (HCV) NS5B inhibitors, we synthesized novel 5‐arylidene‐4‐thiazolidinones. The novel compounds 29–42, together with their synthetic precursors 22–28, were tested for HCV NS5B inhibitory activity; 12 of these compounds displayed IC50 values between 25.3 and 54.1 µM. Compound 33, an arylidene derivative, was found to be the

  为了继续努力开发新的衍生物作为丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 抑制剂，我们合成了新的 5-亚芳基-4-噻唑烷酮。测试了新化合物 29-42 及其合成前体 22-28 的 HCV NS5B 抑制活性；其中 12 种化合物的 IC50 值介于 25.3 和 54.1 µM 之间。化合物 33 是​​一种亚芳基衍生物，被发现是该系列中活性最高的化合物，IC50 值为 25.3 µM。对 NS5B 的拇指口袋 II 进行了分子对接研究，以假设这些化合物的结合模式。