ethyl N-[(4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl]carbamate | 4008-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl]carbamate
• 英文别名: [(4-methoxy-phenyl)-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid ethyl ester；α-<4-Methoxyphenyl>-N--urethan；N-(α-Tosyl-p-methoxy-benzyl)-carbaminsaeureaethylester
• CAS: 4008-30-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: ZCCSNCSVZVTBGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl]carbamate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 ethyl N-{[1-(4-methoxylphenyl)-3-oxo]but-1-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  带有双-半氨基叠氮六氮杂大环的镍（II），铜（II）和钯（II）配合物：氧化还原和非配位行为以及在氧化和CC偶联反应中的催化活性。

  摘要：

  镍（II），铜（II）和钯（II）配合物ML H，其中M = Ni（1），Cu（2），Pd（3）和ML OMe，其中M = Ni（4），Cu （5），Pd（6），是通过NiCl 2 ·6H 2 O，Cu（OAc）2 ·H 2 O和PdCl 2（MeCN）2与14元双-半氨基叠氮六氮杂大环H 2 L反应制得的H和H 2 L OMe在二甲基甲酰胺（DMF）中。通过元素分析，ESI质谱，IR，UV-vis和1D（1 H，13 C）和2D（1 H- 1 H COSY，1 H- 1 H TOCSY，1 H- 1 H NOESY ）对化合物进行表征，1 H- 13 çHSQC，1 H- 13 C ^ HMBC）核磁共振谱（1，3，4，和6），和X射线衍射（2，4 - 6）。与M II N 4的配合物Ni，Cu和Pd的协调环境分别具有S = 0、1 / 2、0基态。详细研究了1 – 6的电化学行为。通过

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01119
• 作为产物：
  描述：

  S-Ethyl-N-(1-tosyl-p-methoxy-benzyl)-thiocarbamat 在 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl N-[(4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Olijnsma,T. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 897 - 906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Monofluoromethylation of C2-Arylindoles Using FBSM under Chiral Phase-Transfer Catalysis
  作者：Kohei Matsuzaki、Tatsuya Furukawa、Etsuko Tokunaga、Takashi Matsumoto、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol4013102

  日期：2013.7.5

  The highly enantioselective addition of 1-fluoro-1,1-bis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) to vinylogous imines generated in situ from 2-aryl-3-(1-arylsulfonylmethyl)indoles was achieved using chiral ammonium salts derived from cinchona alkaloids. One-pot conversion from 2-arylindoles with FBSM was also adaptable under the same reaction conditions. The key for this transformation is the effective use of

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。
• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Reaction of α-amido sulfones with functionalized nitrocompounds: a new two-step synthesis of <i>N</i>-alkoxycarbonyl-2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c4ra08112a

  日期：——

  sulfones with nitro ketals promoted by KF on alumina provides the corresponding adducts which, upon treatment with p-toluenesulfonic acid, generate the corresponding N-alkoxycarbonyl-2,5-disubstituted pyrroles. The latter transformation involves a cascade process including ketal cleavage, ring closure and final aromatization by nitrous acid elimination.

  由KF在氧化铝上促进的α-酰胺基砜与硝基缩酮的反应提供了相应的加合物，其在用对甲苯磺酸处理后产生相应的N-烷氧基羰基-2，5-二取代的吡咯。后一种转化涉及级联过程，包括缩酮切割，闭环和通过亚硝酸消除而最终的芳构化。
• Different modes of acid-catalyzed cyclization of 4-(γ-oxoalkyl)semicarbazide hydrazones: 7-membered versus 14-membered cyclic semicarbazones formation
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.079

  日期：2015.12

  Acid-catalyzed cyclization of 4-(gamma-oxoalkyl)semicarbazide hydrazones has been studied. 7-Membered cyclic semicarbazones, 2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepin-3-ones, were obtained from the gamma-phenyl-substituted semicarbazides, while the cyclization of the gamma-methyl-substituted semicarbazides involved two molecules of the starting material to result in 14-membered cyclic bis-semicarbazones, 1,2,4,8,9,11-hexaazacyclotetradeca-7,14-diene-3,10-diones. The 4-(gamma-oxoalkyl)semicarbazide hydrazones were prepared according to a four-step synthesis based on amidoallcylation of the sodium enolates of 1,3-diketones with ethyl N-(1-tosylallc-1-yl)carbamates followed by base-promoted retro-Claisen reaction and treatment of the obtained ethyl N-(gamma-oxoalkyl)carbamates with hydrazine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Olijnsma,T. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, # 12, p. 1281 - 1287
  作者：Olijnsma,T. et al.

  DOI：——

  日期：——