4,4-diethyl-5,8-dihydroxynaphthalen-1(4H)-one | 1218950-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,4-diethyl-5,8-dihydroxynaphthalen-1(4H)-one
• 英文别名: 4,4-Diethyl-5,8-dihydroxynaphthalen-1-one
• CAS: 1218950-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: PKEYJYQWYVUNMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethyl-5,8-dihydroxynaphthalen-1(4H)-one 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8,8-diethyl-1,4,5(8H)-naphthalentrione
  参考文献：
  名称：

  合成抗胶原蛋白或TRAP-6对血小板聚集具有不同作用的抗血小板邻羰基氢醌

  摘要：

  心血管疾病是世界上主要的死亡原因。血小板在心血管事件中起主要作用，因为它们与受损的内皮细胞结合并形成血栓。尽管某些含氢醌支架的化合物具有已知的抗血小板活性，但目前尚缺乏有关带有电子吸引子基团的氢醌的抗血小板活性的证据。在这项工作中，我们使用胶原蛋白和凝血酶受体激活肽6（TRAP-6）作为激动剂，评估了一系列邻羰基氢醌衍生物对人血小板的细胞毒性和功能的抗血小板作用。我们的结构-活性关系研究表明，宝石的-二乙基/甲基取代和C3的第三个环的添加/修饰邻羰基氢醌支架对选择性指数（IC 50 TRAP-6 / IC 50胶原蛋白）和血小板聚集抑制能力的影响。化合物3和8以非竞争性方式通过IC 50抑制激动剂诱导的血小板凝集胶原蛋白值分别为1.77±2.09μM和11.88±4.59μM（TRAP-6），且无细胞毒性。两种化合物均不影响细胞内钙水平和线粒体生物能。一致地，它们降低了P-选择蛋白的表达，糖蛋白IIb

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112187
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-diethyl-5,8-dihydroxynaphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  评估邻羰基对苯二酚中分子内共振辅助氢键强度评估的参数适用性。

  摘要：

  分子内氢键（IMHB）相互作用因其在分子结构、化学反应性和生物活性分子相互作用中的核心作用而引起了广泛的关注。IMHB 强度与实验参数的精确关联是为药物发现建立化合物模型的关键目标。在这项工作中，我们对一系列结构相似的邻羰基氢醌中的 IMHB 进行了实验 (NMR) 和理论 (DFT) 研究。IMHB 的几何参数以及自然键轨道 (NBO) 和分子中原子量子理论 (QTAIM) 参数与实验 NMR 数据进行了比较。采用三个 DFT 泛函来计算理论参数：B3LYP、M06-2X 和 ωB97XD。O…H 距离是区分相似 IMHB 的最合适的几何参数。NBO 分析的二阶稳定能 ΔEij(2) 和 QTAIM 分析获得的氢键能 (EHB) 也正确地区分了所研究的 IMHB 的强度顺序。NBO 的 ΔEij(2) 给出的 IMHB 值低于 30 kcal/mol，而 QTAIM 分析的 EHB 给出的值高于

  DOI：

  10.3390/molecules24020280

文献信息

• NMR assignment in regioisomeric hydroquinones
  作者：Jose A. Dobado、José C. Gómez-Tamayo、Francisco G. Calvo-Flores、Henar Martínez-García、Wilson Cardona、Boris Weiss-López、Oney Ramírez-Rodríguez、Hernán Pessoa-Mahana、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1002/mrc.2745

  日期：2011.6

  4-dimethyl-5,8-dihydroanthracen-1(4H)-one (1) and other derivatives, were synthesized and their regiochemistry and NMR spectra assigned by using (1)H-detected one-bond (C-H) HMQC and long-range C-H HMBC, in good agreement with theoretical O3LYP/Alhrichs-pVTZ calculations. The 5-hydroxymethyl derivatives (11, 15, 19) showed a (3)J(H, H) coupling constant of methylene protons evidencing the presence of a seven-membered

  合成了一组三环对苯二酚的区域异构体对，它们是抗肿瘤的9,10-二羟基-4,4-二甲基-5,8-二氢蒽-1（4H）-一（1）和其他衍生物的类似物，它们的区域化学和NMR通过使用（1）H检测的单键（CH）HMQC和远程CH HMBC分配的光谱与理论O3LYP / Alhrichs-pVTZ计算非常吻合。5-羟甲基衍生物（11、15、19）显示亚甲基质子的（3）J（H，H）偶联常数，表明存在七元分子内氢键合环，而对于8-羟甲基异构体则未观察到。