20β-cortolone 3-tert-butyldimethylsilyl ether 20,21-diacetate | 95826-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20β-cortolone 3-tert-butyldimethylsilyl ether 20,21-diacetate
• CAS: 95826-68-9
• 化学式: C₃₁H₅₂O₇Si
• 分子量: 564.835
• InChiKey: HBFRRYBILJIDQP-VZSIRGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20β-cortolone 3-tert-butyldimethylsilyl ether 20,21-diacetate 在 硫酸 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 methyl (20β,21-diacetoxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-3α-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cortol 3-glucuronides and cortolone 3-glucuronides.

  摘要：

  本文描述了 20α -可的松酮的 3-葡萄糖醛酸及其 20β -表聚物的合成过程。可的松 20，21-二乙酸酯（3，10）和可的松 20，21-二乙酸酯（6，12）是关键的中间体。硼氢化钠还原 21-乙酰氧基-3α，11β，17α-三羟基-5β-孕甾-20-酮 3-叔丁基二甲基硅醚（1）或其 11-氧代衍生物（4）中 C-20 处的羰基，然后用乙酸酐对产物进行乙酰化，得到硅醚-乙酸酯（2、5），用硫酸去除 C-3 处的保护基团后，这些产物转化为所需的 20β 中间体（3、6）。另一方面，20α-乙酸酯 10 和 12 是由 20α-acetoxy-3α-ter-butyldimethylsilyloxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-21-oate 甲酯合成的（7）。通过柯尼希斯-克诺尔反应在 C-3 位置引入葡萄糖醛酸残基。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4023
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta)-O-叔-丁基二甲基硅烷基21-乙酰氧基四氢皮质醇 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 20β-cortolone 3-tert-butyldimethylsilyl ether 20,21-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cortol 3-glucuronides and cortolone 3-glucuronides.

  摘要：

  本文描述了 20α -可的松酮的 3-葡萄糖醛酸及其 20β -表聚物的合成过程。可的松 20，21-二乙酸酯（3，10）和可的松 20，21-二乙酸酯（6，12）是关键的中间体。硼氢化钠还原 21-乙酰氧基-3α，11β，17α-三羟基-5β-孕甾-20-酮 3-叔丁基二甲基硅醚（1）或其 11-氧代衍生物（4）中 C-20 处的羰基，然后用乙酸酐对产物进行乙酰化，得到硅醚-乙酸酯（2、5），用硫酸去除 C-3 处的保护基团后，这些产物转化为所需的 20β 中间体（3、6）。另一方面，20α-乙酸酯 10 和 12 是由 20α-acetoxy-3α-ter-butyldimethylsilyloxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-21-oate 甲酯合成的（7）。通过柯尼希斯-克诺尔反应在 C-3 位置引入葡萄糖醛酸残基。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4023