4-氨基-苯磺酸酰肼 | 5450-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-苯磺酸酰肼
• 英文名称: 4-aminobenzenesulfonohydrazide
• CAS: 5450-86-2
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: BRGRTVOPAYSOKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基邻吡喃酮 、 4-氨基-苯磺酸酰肼 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ojha, A. C.; Rastogi, S. N.; Manohar, Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 720 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氨基-苯磺酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazoles 的 SAR 研究：鉴定诱导铜绿假单胞菌生物膜分散的小分子

  摘要：

  通过筛选 50 000 种小分子化合物的集合，我们最近将 4-arylazo-3,5-diamino-1 H -pyrazoles 鉴定为一组新型抗生物膜剂。在这里，我们报告了一项基于 60 种类似物的 SAR 研究，通过检查可以进一步优化药效团的方法，例如通过芳环中的取代。SAR 研究揭示了非常有效的抗生物膜化合物 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-amine ( 2 )。

  DOI：

  10.1039/d1md00275a

文献信息

• Desulfinative and denitrogenative palladium-catalyzed cross-coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl diazonium salts
  作者：Yonghui Shang

  DOI：10.1002/aoc.4484

  日期：2018.11

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl diazonium salts to provide biaryl products under relatively mild conditions is established. This reaction proceeded smoothly with tetrabutylammonium iodide and gave the corresponding products with CC bonds formed using PdCl2/bis (dicyclohexylphosphino) methane catalyst under air. This method also allowed easy access to significant

  建立了在相对温和的条件下钯催化的芳基磺酰肼与芳基重氮盐的交叉偶联，以提供联芳基产物。该反应用四丁基碘化铵平稳地进行，并得到在空气中用PdCl 2 /双（二环己基膦基）甲烷催化剂形成的具有CC键的相应产物。该方法还允许容易地获得重要的功能性联芳基，以用于药物和有机化学的潜在应用。
• Design, synthesis, molecular docking and 3D-QSAR studies of potent inhibitors of enoyl-acyl carrier protein reductase as potential antimycobacterial agents
  作者：Uttam A. More、Shrinivas D. Joshi、Tejraj M. Aminabhavi、Andanappa K. Gadad、Mallikarjuna N. Nadagouda、Venkatrao H. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.004

  日期：2014.1

  In order to develop a lead antimycobacterium tuberculosis compound, a series of 52, novel pyrrole hydrazine derivatives have been synthesized and screened which target the essential enoyl-ACP reductase. The binding mode of the compounds at the active site of enoyl-ACP reductase was explored using surflex-docking method. The binding model suggests one or two hydrogen bonding interactions between pyrrole

  为了开发抗结核分枝杆菌的先导化合物，已合成和筛选了一系列针对必需的烯酰-ACP还原酶的52种新颖的吡咯肼衍生物。采用表面对接法研究了化合物在烯酰-ACP还原酶活性位点的结合方式。结合模型表明吡咯和InhA酶之间有一个或两个氢键相互作用。高活性化合物5r（MIC 0.2μg/ mL）显示与Tyr158和NAD +的氢键相互作用以与配体PT70和三氯生相同的方式。就整体统计而言，通过数据库对齐生成的CoMFA和CoMSIA模型是最好的。CoMFA和CoMSIA模型的预测能力是使用13种化合物的测试集确定的，其预测相关系数（r pred 2）分别为0.896和0.930。
• Desulfinative palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl bromides under air
  作者：Qingling Liu、Bo Yang

  DOI：10.1002/aoc.5140

  日期：2019.10

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides and aryl bromides for the selective synthesis of unsymmetrical biaryls has been developed. This methodology has the advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provide rapid access to biaryls derivatives. In this protocol, abundant and stable

  已经开发出一种高效，温和的钯催化的芳基磺酰肼与芳基溴化物的交叉偶联，用于不对称联芳基的选择性合成。该方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和广泛的底物，可快速获得联芳基衍生物。在该方案中，丰富而稳定的芳基溴化物通过芳基磺酰肼通过原位释放氮和二氧化硫而生成的芳基偶联反应，充当芳基来源。这种转化不需要外部氧化剂或酸。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-(Arylsulfanyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones
  作者：Ch. Anjaiah、M. Nagamani、Ch. Abraham Lincoln、D. Ashok

  DOI：10.1134/s1070363218100201

  日期：2018.10

  efficient microwave-assisted synthesis of 3-(arylsulfanyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones by condensation of arenesulfonohydrazides with 4-hydroxy-2H-chromen-2-one in the presence of iodine is described. The synthesized compounds were characterized by spectral data (IR, 1H and 13C NMR, and mass spectra and elemental analyses) and were tested for their in vitro antimicrobial activity against bacterial and fungal

  的3-（芳硫基）一种有效的微波辅助合成-4-羟基-2- ħ -色烯-2-酮用4-羟基-2- arenesulfonohydrazides的缩合ħ -色烯-2-酮在碘的存在下进行说明。通过光谱数据（IR，1 H和13 C NMR，以及质谱和元素分析）对合成的化合物进行表征，并测试其对细菌和真菌生物的体外抗菌活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones Incorporating Sulfonamido‐4‐thiazolidinone
  作者：Navin B. Patel、Jaymin C. Patel、Virendra N. Patel

  DOI：10.1002/cjoc.201090332

  日期：2010.10

  Some new derivatives 7‐chloro‐2‐[2‐(2,6‐dichlorophenyl)amino]benzyl‐3‐[4‐(2‐substituted phenyl‐4‐oxo‐ thiazolidin‐3‐yl)phenyl]sulfonamido‐quinazolin‐4(3H)‐ones 5a–5l were synthesized from 2‐[2‐(2,6‐dichloro‐phenyl)amino]phenyl acetic acid via acid chloride, benzoxazinone, amino quinazolin‐4(3H)‐one and Schiff base formation. The synthesized compounds were screened for in vitro antibacterial and antifungal

  一些新的衍生物7-氯-2- [2-（2,6-二氯苯基）氨基]苄基-3- [4-（2-取代的苯基-4-氧代噻唑烷-3-基）苯基]磺酰胺基喹唑啉4（3 ħ） -酮5A - 5升从2-经由酰氯，苯并恶嗪酮，氨基喹唑啉-4（3合成[2-（2,6-二氯-苯基）氨基]苯基乙酸ħ） -酮和席夫基地的形成。通过肉汤微稀释法筛选合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。一些席夫碱以及4-噻唑烷酮衍生物显示出令人鼓舞的抗菌活性，同时观察到对白色念珠菌的显着抗真菌活性。