1-[(E)-hex-1-enyl]-2-isocyanobenzene | 156049-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-hex-1-enyl]-2-isocyanobenzene
• CAS: 156049-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: GTDIAMXIVRFBJC-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-hex-1-enyl]-2-isocyanobenzene 在 镍 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-n-pentyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Protocol for Construction of Indolylmethyl Group at Aldehydes or Ketones

  摘要：

  本文介绍了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合、硫醇介导的自由基环化以及随后的脱硫反应，使用（邻异氰酸苯甲基）膦酸二乙酯向醛或酮中引入吲哚甲基的新方法。Horner-Wadsworth-Emmons 试剂由 2-硝基苯甲醛通过简洁的三步顺序制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16808
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <(2-aminophenyl)methyl>phosphonate 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-[(E)-hex-1-enyl]-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Protocol for Construction of Indolylmethyl Group at Aldehydes or Ketones

  摘要：

  本文介绍了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合、硫醇介导的自由基环化以及随后的脱硫反应，使用（邻异氰酸苯甲基）膦酸二乙酯向醛或酮中引入吲哚甲基的新方法。Horner-Wadsworth-Emmons 试剂由 2-硝基苯甲醛通过简洁的三步顺序制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16808

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dialkylindoles from 2-Alkenylphenylisocyanides and Imines by Silyltelluride- and Tin Hydride-Mediated Sequential Radical Reactions
  作者：Shigeru Yamago、Hidetoshi Tokuyama、Masashi Kotani、Ayumu Satoh、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2005-871931

  日期：——

  A new method for the synthesis of 2,3-dialkylindoles is described. The silyltelluride-mediated coupling reaction of imines and 2-alkenylphenylisocyanides selectively occurred at the iso­cyanide moiety to give the corresponding imidoyltelluride. Tin hydride-mediated intramolecular cyclization of the imidoyltelluride affords 2,3-dialkylindoles in good to excellent combined yields.

  本文介绍了一种合成 2,3-二烷基吲哚的新方法。由水杨酰脲介导的亚胺和 2-烯基苯基异氰酸酯的偶联反应选择性地发生在异氰酸基上，从而得到相应的亚胺酰基水杨酰脲。由氢化锡介导的亚胺酰胞苷分子内环化反应生成 2,3-二烷基吲哚，合并产率从良好到极佳。
• A Novel Tin-Mediated Indole Synthesis
  作者：Tohru Fukuyama、Xiaoqi Chen、Ge Peng

  DOI：10.1021/ja00086a054

  日期：1994.4