(3R,4S,5R,6R)-N-Benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-<(benzyloxy)methyl>piperidin-2-one; Pentabenzyl-D-nojirilactam | 121209-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-N-Benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-<(benzyloxy)methyl>piperidin-2-one; Pentabenzyl-D-nojirilactam
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-N-Benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]piperidin-2-one; Pentabenzyl-D-nojirilactam；(3R,4S,5R,6R)-1-benzyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 121209-13-0
• 化学式: C₄₁H₄₁NO₅
• 分子量: 627.78
• InChiKey: VBAALFOBNSQZFI-OPGJLUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-N-Benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-<(benzyloxy)methyl>piperidin-2-one; Pentabenzyl-D-nojirilactam 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 以72%的产率得到野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  诺奇霉素的简便合成方法

  摘要：

  已经描述了经由中间体4和6从δ-葡糖酸内酯2以高收率快速合成新的标题化合物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80301-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 Amberlite IR 120 H+ 3 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-N-Benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-<(benzyloxy)methyl>piperidin-2-one; Pentabenzyl-D-nojirilactam
  参考文献：
  名称：

  诺奇霉素的简便合成方法

  摘要：

  已经描述了经由中间体4和6从δ-葡糖酸内酯2以高收率快速合成新的标题化合物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80301-4

文献信息

• Some comments on an allegedly “facile synthesis of nojirimycin”
  作者：George W.J Fleet、Nigel G Ramsden、Neil M Carpenter、Sigthor Peturssona、Robin T Aplin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94567-2

  日期：1990.1
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;CARPENTER, NEIL M.;PETURSSON, SIGTH+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 405-408
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、CARPENTER, NEIL M.、PETURSSON, SIGTH+

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Procedure for he Synthesis o 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-gluconolactam andD-Nojirilactam
  作者：Roland Hoos、Andrew B. Naughton、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760435

  日期：1993.6.30

  6. Cyclization of 4 to the very slowly equilibrating 5 and 6 was completed by treatment with AcOH in CHCl3. The configuration of the hydroxy-lactams was assigned on the basis of NOEs. Reduction (Et3SiH/BF3 · Et2O) of the hydroxy-lactams either individually or as a mixture led to 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconolactam (7). The procedure, based upon modifications of a patent, does not require chromatography;

  对2,3,4,5-四-O-苄基-D-葡萄糖（1）进行剧烈氧化，然后进行氨解，得到结晶的酰胺3，将其氧化（DMSO /吡啶·SO 3），得到氧代酰胺4和羟基内酰胺5和6。通过在CHCl 3中用AcOH处理，完成4到非常缓慢平衡的5和6的环化。羟基-内酰胺的构型基于NOE确定。还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2O）的羟基-内酰胺单独或作为混合物产生2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡糖内酰胺（7）。基于专利的修改，该程序不需要色谱法；的总产率7从1是43％。7的加氢水解得到D-去甲基内酰胺（8）; 苄基化导致已知的五苄基-D -nojirilactam（9）和不饱和内酰胺10。
• A facile synthesis of nojirimycin
  作者：B. Rajanikanth、R. Seshadri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80301-4

  日期：——

  Expeditious new synthesis of the title compound 5 in high yield from δ-gluconolactone 2 via intermediates 4 and 6 has been described.

  已经描述了经由中间体4和6从δ-葡糖酸内酯2以高收率快速合成新的标题化合物5。