2-(4-aminobenzonitrile)-1,4-naphthoquinone | 1311158-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-aminobenzonitrile)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 4-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)benzonitrile；2-(4-cyanophenyl)amino-1,4-naphthoquinone；4-[(1,4-Dioxonaphthalen-2-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 1311158-77-6
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: KEKYDXUMZQKXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminobenzonitrile)-1,4-naphthoquinone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 以80%的产率得到N-methyl-2-(4-cyanophenyl)amino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  催化量乙酸铜（II）存在下通过苯胺的氧化偶合反应实现1,4-萘醌的CH功能化

  摘要：

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。

  DOI：

  10.1021/jo200354u
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 、 1,4-萘醌 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以7 %的产率得到2-(4-aminobenzonitrile)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-和 1,2-萘醌衍生物的可持续合成、抗增殖和乙酰胆碱酯酶抑制。

  摘要：

  这项工作描述了针对 HepG2 细胞系的设计、可持续合成、电化学和生物学特性的评估，以及 1,4- 和 1,2-萘醌 (NQ) 的不同取代衍生物的 AChE 酶。微波辅助方案针对 2-substituted-1,4-NQ 系列的合成进行了成功优化，并扩展到 4-substituted-1,2-NQ 系列，为合成萘醌类。通过循环伏安法研究了电化学性质，氧化还原电位与分子结构特征和生物学性质有关。使用 MTT 测定法测试化合物对肝细胞癌细胞系 HepG2 的潜在抗癌活性，发现 1,2-NQ 衍生物比它们的 1, 4-NQ 同系物 (3a-f)，化合物 4a 具有最高的细胞毒性潜力 (EC50 = 3 μM)。对于乙酰胆碱酯酶的抑制作用也发现了相同的趋势，1,2-NQ 衍生物显示出比其 1,4-NQ 同系物更高的抑制 50µM，其中 4h 是最有效的化合物（抑制 50µM = 85%）。对具有最高抑制作用的

  DOI：

  10.3390/molecules28031232

文献信息

• High-yielding regioselective synthesis of p-quinone fused 5-substituted-1,4-benzodiazepine scaffolds via Pictet–Spengler type cycloannulation
  作者：Ashokkumar Krishnan、Sriraghavan Kamaraj

  DOI：10.1039/d4nj00993b

  日期：——

  We designed a robust and efficient greener synthetic protocol to access p-quinone fused 5-substituted-1,4-benzodiazepine scaffolds, a new molecular hybrid, through InCl3 mediated Pictet–Spengler type cycloannulation of 2-amino-3-arylamino-p-quinone and commercially prevalent aldehydes. This protocol would ease access to privileged redox-active p-quinone fused seven-membered frameworks that are difficult

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。