(1R)-1-C-allyl-N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 302788-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R)-1-C-allyl-N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enylpiperidine-3,5-diol
• CAS: 302788-40-5
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄
• 分子量: 473.612
• InChiKey: KUQMKCVFRZHJFS-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R)-1-C-allyl-N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 (1R)-1-C-allyl-N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol diacetate
  参考文献：
  名称：

  一种从L-山梨糖制备亚氨基糖C-糖苷的立体控制新方法。

  摘要：

  从市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸中以10步就可成功合成亚氨基醛糖醇衍生物1和2（纳吉霉素α-C-糖苷）为23-27％。

  DOI：

  10.1021/ol0062493
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (1R)-1-C-allyl-N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  合成诺奇霉素C-糖苷和类似物的一般策略。扩展到第一个报道的亚氨基糖1-膦酸酯的实例。

  摘要：

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。

  DOI：

  10.1021/jo0203903

文献信息

• A New, Stereocontrolled Approach to Iminosugar <i>C</i>-Glycosides from <scp>l</scp>-Sorbose
  作者：Géraldine Masson、Philippe Compain、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/ol0062493

  日期：2000.9.1

  The efficient synthesis of the iminoalditols derivatives 1 and 2 (nojirimycin alpha-C-glycosides) has been achieved in 10 steps from commercially available 2,3;4,6-di-O-isopropylidene-alpha-L-sorbofuranose in an overall yield of 23-27%.

  从市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸中以10步就可成功合成亚氨基醛糖醇衍生物1和2（纳吉霉素α-C-糖苷）为23-27％。
• A General Strategy for the Practical Synthesis of Nojirimycin <i>C</i>-Glycosides and Analogues. Extension to the First Reported Example of an Iminosugar 1-Phosphonate
  作者：Guillaume Godin、Philippe Compain、Géraldine Masson、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo0203903

  日期：2002.10.1

  An efficient and versatile strategy for the synthesis of nojirimycin C-glycosides and related compounds with full stereocontrol is reported. The key steps of the process are the addition of organometallic reagents onto an L-sorbose-derived imine (13) followed by an internal reductive amination. The addition step, which controls the alpha- vs beta-configuration at the pseudoanomeric center in the final

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。