N-acetyl-5-bromosalicylhydrazidate | 331844-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-bromosalicylhydrazidate
• 英文别名: N-acetyl-5-bromosalicylhydrazide；H3abshz；N'-acetyl-5-bromo-2-hydroxybenzohydrazide
• CAS: 331844-77-0
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• 分子量: 273.086
• InChiKey: DWRBQKPEVJDIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) chloride tetrahydrate 、 N-acetyl-5-bromosalicylhydrazidate 在 air 、 NaOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到[Mn6(H2O)6(N-acetyl-5-bromosalicylhydrazide)6]*36H2O
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and bioactivity of a novel 18-metallacrown-6 [Mn6(H2O)6(abshz)6]·36H2O

  摘要：

  A novel 18-metallacrown-6 compound, [Mn-6(H2O)(6) (abshZ)(6)] center dot 36H(2)O (abshz = N-acetyl-5-bromosalicylhydrazide), has been prepared and characterized. The crystal structure contains a neutral 18-membered metallacrown ring which is formed by the succession of six structural moieties of the type [Mn(III)-N-N]. Due to the meridional coordination, the ligand enforces the stereochemistry of the Mn3+ ions as a propeller configuration with alternating Lambda/Delta forms. Antibacterial screening data showed that the complex has strong antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Bacillus subtilis. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2006.04.016
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯并肼 、 乙酸酐 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到N-acetyl-5-bromosalicylhydrazidate
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 18-metallacown-6 络合物：合成、晶体结构和生物活性

  摘要：

  [Fe6(C9H6BrN2O3)6(CH3OH)4(H2O)2]·7CH3OH·4H2O 大环六核铁(III) 18-metallacrown-6 配合物已使用三阴离子五齿配体 N-乙酰-5-溴水杨酰肼制备， abshz3-，并通过 X 射线衍射表征。晶体结构包含一个中性的 18 元金属冠环，由六个 Fe(III) 和六个 abshz3- 配体组成。18 元金属冠环由六个结构部分 [Fe(III)-N-N] 组合而成。由于配体与 Fe3+ 的经向配位，配体强制 Fe3+ 离子的立体化学作为具有交替 Δ/Λ 形式的螺旋桨构型。甲醇和水与 Fe1、Fe1A、Fe,3 和 Fe3A 相连。Fe1 和 Fe1A 的甲醇与水的比率为 0.76:0.24，Fe3 和 Fe3A 的比率为 0.30:0.70，这导致金属冠环的四种成分晶体的比例为 0.168 : 0.072 : 0.532 : 0.228

  DOI：

  10.1080/00958972.2011.636039

文献信息

• An iron(III) 18-metallacrown-6 complex: synthesis, crystal structure, and bioactivity
  作者：Chengzhi Jin、Ye Yang、Longfei Jin、Lamei Wu、Jiang Zhang

  DOI：10.1080/00958972.2011.636039

  日期：2011.12.10

  A macrocyclic hexanuclear iron(III) 18-metallacrown-6 complex, [Fe6(C9H6BrN2O3)6(CH3OH)4(H2O)2] · 7CH3OH · 4H2O, has been prepared using a trianionic pentadentate ligand N-acetyl-5-bromosalicylhydrazidate, abshz3–, and characterized by X-ray diffraction. The crystal structure contains a neutral 18-membered metallacrown ring consisting of six Fe(III) and six abshz3– ligands. The 18-membered metallacrown

  [Fe6(C9H6BrN2O3)6(CH3OH)4(H2O)2]·7CH3OH·4H2O 大环六核铁(III) 18-metallacrown-6 配合物已使用三阴离子五齿配体 N-乙酰-5-溴水杨酰肼制备， abshz3-，并通过 X 射线衍射表征。晶体结构包含一个中性的 18 元金属冠环，由六个 Fe(III) 和六个 abshz3- 配体组成。18 元金属冠环由六个结构部分 [Fe(III)-N-N] 组合而成。由于配体与 Fe3+ 的经向配位，配体强制 Fe3+ 离子的立体化学作为具有交替 Δ/Λ 形式的螺旋桨构型。甲醇和水与 Fe1、Fe1A、Fe,3 和 Fe3A 相连。Fe1 和 Fe1A 的甲醇与水的比率为 0.76:0.24，Fe3 和 Fe3A 的比率为 0.30:0.70，这导致金属冠环的四种成分晶体的比例为 0.168 : 0.072 : 0.532 : 0.228
• Synthesis, Crystal Structure, and Bioactivity of a Novel Iron(III) 18-Metallacrown-6 Complex
  作者：Xinwen Zhong、Lamei Wu、Jian Zhang、Longfei Jin

  DOI：10.1080/15533174.2011.609513

  日期：2012.2.1

  A macrocyclic hexanuclear iron(III) 18-metallacrown-6 compound, [Fe6(H2O)6 (abshz)6]·38H2O, has been prepared using a trianionic pentadentate ligand N-acetyl-5-bromosalicylhydrazidate (abshz3−) and characterized by X-ray diffraction. The crystal structure contains a neutral 18-member metallacrown ring consisting of six Fe(III) and six abshz3− ligands. The 18-member metallacrown ring is formed by the

  大环六核铁（III）18-metallacrown-6的化合物，的[Fe 6（H 2 O）6（abshz）6 ]·38H 2 O，一直采用三阴离子五齿配位体的N-乙酰基-5- bromosalicylhydrazidate制备（abshz 3-）并且通过X射线衍射表征。晶体结构包含由六个Fe（III）和六个abshz 3-配体组成的中性18元金属环。由六个连续的[Fe（III）-NN]型结构部分形成18个成员的金属环。由于配体与Fe 3+离子的子午配位，配体增强了Fe 3+的立体化学离子具有交替的Λ/Δ形式的螺旋桨构型。盘形六核环的最大直径在入口处约为7.27，在腔体中心处约为9.80。抗菌筛选数据表明，铁金属催乳素对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有较强的抗菌活性。
• Synthesis, crystal structure and bioactivity of a novel 18-metallacrown-6 [Mn6(H2O)6(abshz)6]·36H2O
  作者：Longfei Jin、Fengping Xiao、Gongzhen Cheng、Zhenping Ji

  DOI：10.1016/j.inoche.2006.04.016

  日期：2006.7

  A novel 18-metallacrown-6 compound, [Mn-6(H2O)(6) (abshZ)(6)] center dot 36H(2)O (abshz = N-acetyl-5-bromosalicylhydrazide), has been prepared and characterized. The crystal structure contains a neutral 18-membered metallacrown ring which is formed by the succession of six structural moieties of the type [Mn(III)-N-N]. Due to the meridional coordination, the ligand enforces the stereochemistry of the Mn3+ ions as a propeller configuration with alternating Lambda/Delta forms. Antibacterial screening data showed that the complex has strong antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Bacillus subtilis. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.