methyl 3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propanoate | 5368-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-oxo-1H-quinazolin-2-yl)propanoate；methyl 3-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)propanoate
• CAS: 5368-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: WDNPPALEONMOLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  398.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propanoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N'-(4-nitrobenzylidene)-3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮-席夫碱类似物的有效H + / K + -ATPase抑制剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  合成了一系列喹唑啉酮衍生的席夫碱衍生物7-36，并通过分析和光谱技术对其进行了表征。筛选合成的类似物的体外H + / K + -ATPase抑制作用。与参考药物奥美拉唑相比，大多数化合物都具有出色的活性。特别地，羟基和甲氧基衍生物13-24是最活跃的化合物，其对于苯环上的不同取代基具有显着的增加，因此对胃H + / K + -ATP酶的抑制起积极作用。初步的结构-活性关系表明，具有供电子部分（OH，OCH3）的化合物13-24具有优异的活性，具有供电子部分（Cl，F，NO2和Br）的化合物9-12和25-36具有出色的活性。被发现是最少的抗溃疡药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.001
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-氨基甲酰基苯基)氨基)-4-氧代丁酸 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮-席夫碱类似物的有效H + / K + -ATPase抑制剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  合成了一系列喹唑啉酮衍生的席夫碱衍生物7-36，并通过分析和光谱技术对其进行了表征。筛选合成的类似物的体外H + / K + -ATPase抑制作用。与参考药物奥美拉唑相比，大多数化合物都具有出色的活性。特别地，羟基和甲氧基衍生物13-24是最活跃的化合物，其对于苯环上的不同取代基具有显着的增加，因此对胃H + / K + -ATP酶的抑制起积极作用。初步的结构-活性关系表明，具有供电子部分（OH，OCH3）的化合物13-24具有优异的活性，具有供电子部分（Cl，F，NO2和Br）的化合物9-12和25-36具有出色的活性。被发现是最少的抗溃疡药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.001

文献信息

• Anticancer and DNA binding studies of potential amino acids based quinazolinone analogs: Synthesis, SAR and molecular docking
  作者：K.P. Rakesh、H.K. Kumara、H.M. Manukumar、D. Channe Gowda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.038

  日期：2019.6

  A novel series of amino acids conjugated quinazolinone-Schiff’s bases were synthesized and screened for their in vitro anticancer activity and validated by molecular docking and DNA binding studies. In the present investigations, compounds 32, 33, 34, 41, 42 and 43 showed most potent anticancer activity against tested cancer cell lines and DNA binding study using methyl green comparing to doxorubicin

  合成了一系列新颖的氨基酸缀合的喹唑啉酮-席夫氏碱，并对其体外抗癌活性进行了筛选，并通过分子对接和DNA结合研究进行了验证。在本研究中，化合物32、33、34、41、42和43对被测试的癌细胞系显示出最有效的抗癌活性，并且使用甲基绿的DNA结合研究分别将阿霉素和溴化乙锭作为阳性对照。结构-活性关系（SAR）表明，色氨酸和苯丙氨酸衍生的给电子基团（OH和OCH 3）有利于DNA结合研究和抗癌活性。吸电子基团（Cl，NO 2和F）显示出最小的抗癌活性。分子对接研究中，结合最活跃的化合物的相互作用33，34，42和43通过表面结合相互作用堆叠有A-T丰富DNA小沟的区域被证实了。
• Amino acids conjugated quinazolinone-Schiff’s bases as potential antimicrobial agents: Synthesis, SAR and molecular docking studies
  作者：K.P. Rakesh、H.K. Kumara、B.J. Ullas、J. Shivakumara、D. Channe Gowda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103093

  日期：2019.9

  interaction, molecular docking was performed on active site ofglucosamine-6-Phosphate (GlcN-6-P) synthase (PDB ID: 2VF5) which showed good binding profile. Molecular docking studies and Preliminary structure-activity (SAR) relationship revealed that the tryptophan and phenylalanine conjugated quinazolinones with electron donating groups (OH and OCH3) were found to be excellent antimicrobial activities

  合成了一系列氨基酸缀合的喹唑啉酮-席夫氏碱，并通过分析和光谱法对其进行了表征。筛选所有合成的类似物（8-43）和中间体（1-7）的体外抗菌和抗真菌活性。在抗菌活性方面，化合物12-16、21-25、30-34和39-43表现出优异的抗菌活性，优于抗菌标准链霉素。化合物15、23-25、30-34、36和38-43表现出优异的抗真菌活性，比参考抗真菌药物Bavistin更具活性。此外，为了理解生物学活性与药物-受体相互作用的相关性，对葡糖胺-6-磷酸（GlcN-6-P）合酶（PDB ID：2VF5）的活性位点进行了分子对接，其表现出良好的结合特性。分子对接研究和初步结构活性（SAR）关系表明，色氨酸和苯丙氨酸共轭的带电子给体（OH和OCH3）的喹唑啉酮具有出色的抗菌活性，优于甘氨酸和丙氨酸共轭的衍生物。这可以通过氨基酸的芳香性和疏水性的贡献来解释。在该系列中，化合物41和43对抗菌活性显示出
• Poly-ADP ribose polymerase (PARP) inhibitors
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US11034670B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present invention is related to a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and a compound represented by the following structural formula: The present invention is also related a method of treating a subject with a disease which can be ameliorated by inhibition of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP). The definitions of the variables are provided herein.

  本发明涉及一种药物组合物，该组合物包含一种药学上可接受的载体或稀释剂和一种由以下结构式表示的化合物： 本发明还涉及一种治疗患有可通过抑制聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）而改善的疾病的受试者的方法。本文提供了变量的定义。
• Schiff’s bases of quinazolinone derivatives: Synthesis and SAR studies of a novel series of potential anti-inflammatory and antioxidants
  作者：K.P. Rakesh、H.M. Manukumar、D. Channe Gowda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.010

  日期：2015.3

  A series of quinazolinone derived Schiff base derivatives 7-28 were synthesized and characterized as novel antioxidants and anti-inflammatory agents. The in vitro antioxidant activities of these compounds were evaluated and compared with commercial antioxidants ascorbic acid (AA), gallic acid (GA), butylatedhydroxytoluene (BHT), butylatedhydroxyanisole (BHA) employing 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) assay, 2,2-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sufonic acid) (ABTS) assay and N,N-dimethyl-p-phenylenediamine dihydrochloride (DMPD) assay. The results revealed that IC50 of 17, 18, 23, 24, 25, 27 and 28 were lower than the IC50 of standards in all the three performed antioxidant assays indicating good activities of these compounds. In addition, in vitro anti-inflammatory activity of the synthesized compounds were evaluated and the results demonstrate that the compounds 9-12 exhibited excellent anti-inflammatory activity. Preliminary structure-activity relationship revealed that the compounds 17, 18, 23, 24, 25, 27 and 28 with electron donating moiety (OH, OCH3) were found to be excellent antioxidants and compounds 9, 10, 11 and 12 with electron withdrawing moiety (Cl, NO2) were found to be excellent anti-inflammatory agents. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• POLY-ADP RIBOSE POLYMERASE (PARP) INHIBITORS
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：EP3562822B1

  公开（公告）日：2021-03-10