(E)-3-[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]-5-methyl-1H-pyrazole | 1018767-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]-5-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(3-methoxy-4-hydroxy-styryl)-5-methyl-1H-pyrazole；2-methoxy-4-[(E)-2-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)vinyl]phenol；3-[β-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)ethenyl]-5-methylpyrazole；2-Methoxy-4-[(E)-2-(5-methyl-1H-pyrazol-3-YL)ethenyl]phenol
• CAS: 1018767-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: IJCIXCWAMXHVQD-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]-5-methyl-1H-pyrazole 、 乙酸酐 生成 3-[β-(4'-acetoxy-3'-methoxyphenyl)ethenyl]-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-己烯-2,4-二酮 在 肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-3-[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  The annular tautomerism of the curcuminoid NH-pyrazoles

  摘要：

  四种 NH 吡唑的结构：(E)-3,5-双[β-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-乙烯基]-1H-吡唑 (3)、(E)-3(5)-[β-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-乙烯基]-5(3)-甲基-1H-吡唑 (4)、(E)-3(5)-[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]-4,5(3)-dimethyl-1H-pyrazole (5) 和 (E)-3(5)-[β-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethenyl]-4-methyl-5(3)-phenyl-1H-pyrazole (8) 已通过 X 射线晶体学测定。含有苯酚残基的化合物在结晶时会形成薄片，这些薄片通过独特的同分异构体（4）或两种同分异构体（5）的 2:1 混合物（3 的同分异构体完全相同）之间复杂的氢键模式来稳定。缺乏羟基的吡唑 8 结晶为环状二聚体，通过 N-H⋯N 氢键稳定。13C 和 15N CPMAS NMR 光谱测定了溶液和固态中的同分异构现象。对于化合物 4、5 和 8，固态结果与晶体学观察到的结果一致；溶液中含量最高的同分异构体与固态中的同分异构体（4 和 8）或晶体中含量最高的同分异构体（5）一致。

  DOI：

  10.1039/b812018h

文献信息

• Compositions with enhanced penetration
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0332147A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  The penetration of various drugs through living membranes is improved by their use in transdermal compositions containing a mixture of solvent and gelling agent.

  在含有溶剂和胶凝剂混合物的透皮组合物中使用各种药物，可提高药物通过活膜的渗透性。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Styryl pyrazoles, isoxazoles and analogs thereof having activity as 5-lipoxy-genase inhibitors and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0245825B1

  公开（公告）日：1991-03-13
• Synthesis and biological evaluation of curcuminoid pyrazoles as new therapeutic agents in inflammatory bowel disease: Effect on matrix metalloproteinases
  作者：R.M. Claramunt、L. Bouissane、M.P. Cabildo、M.P. Cornago、J. Elguero、A. Radziwon、C. Medina

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.029

  日期：2009.2

  Seven N-unsubstituted curcuminoid pyrazoles have been synthesized from the corresponding beta-diketones ( including curcumin). We evaluated the possibility of curcuminoid pyrazoles regulating the activity of matrix metalloproteinases ( MMPs) by human intestinal epithelial cells in vitro. Zymographic analysis revealed that three compounds significantly down-regulated MMP-9 activity on inflammation-induced intestinal epithelial cells, making them original candidates for the treatment of inflammatory bowel disease (IBD). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TACRIN-PFLASTER
  申请人：HEXAL AG

  公开号：EP0848611A2

  公开（公告）日：1998-06-24