(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl->-4-<(1R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopropyl>azetidin-2-one | 113396-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl->-4-<(1R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopropyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-<(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-methyl-3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl>-2-azetidin-2-one；(3S,4R)-3-((1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-((1R)-1-methyl-3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-2-azetidin-2-one；methyl (4R)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxopentanoate
• CAS: 113396-83-1
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅Si
• 分子量: 357.522
• InChiKey: COXQFHNGRMZNQP-RBDSIQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl->-4-<(1R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopropyl>azetidin-2-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-3-methoxycarbonyl-3-diazo-1-methyl-2-oxopropyl->azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-β-Methylcarbapenem intermediates. Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one and its related chemistry

  摘要：

  通过在金属盐存在下，4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3a 和 3-氧代戊酸酯 12 或 13 的二负离子（或相应的双硅烯醇醚）之间的立体选择性醛缩反应制备了携带1-β-甲基基团（14a）的手性中间体，用于合成1-β-甲基卡巴比林类抗生素（1）。同时还揭示了一个主要的副反应。

  DOI：

  10.1139/v88-226
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-N-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide 在 potassium cyanide 、 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium acetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 sodium sulfite 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl->-4-<(1R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopropyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用六羰基二钴稳定的炔丙基阳离子进行无环立体化学控制。对1β-甲基卡巴培南前体的高度立体选择性。

  摘要：

  描述了对1β-甲基咔ap烯前体的高度立体选择性的途径。使用Weinreb酮合成制备的由4-酰基-2-氮杂环丁酮衍生的六羰基二钴稳定的炔丙基阳离子的氢化物还原反应，在完全立体化学控制下，可转化为带有炔基单元的1β-甲基卡宾烯前体。炔很容易被修饰成（3S，4R）-3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（1R）-1-甲基-3-甲氧基羰基-2-氧丙基] -2-氮杂环丁烷- 2-一或氢化并氧化裂解为（3S，4S）-3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（1R）-1-羧乙基]-氮杂环丁烷-2-一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95993-8

文献信息

• ENDO, MASAKI;DROGHINI, ROBERT, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1400-1404
  作者：ENDO, MASAKI、DROGHINI, ROBERT

  DOI：——

  日期：——