(S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-trityloxyheptan-3-ol | 475995-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-trityloxyheptan-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-trityloxyheptan-3-ol
• CAS: 475995-17-6
• 化学式: C₄₂H₄₈O₃Si
• 分子量: 628.927
• InChiKey: MSKMHEWNIVLVIW-LHEWISCISA-N

物化性质

• 沸点：
  685.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-trityloxyheptan-3-ol 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Optically Pure Synthetic Intermediate of Aloperine from a Yeast-Reductive Product

  摘要：

  从酵母还原产物中合成了光学纯度极高的(S)-和(R)-乙烯基哌啶 2 以及(S)-和(R)-（羟乙基）哌啶 3，它们是合成阿洛佩林的关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1589
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptan-5-olide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-trityloxyheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p