(5aS,11R)-11-methyl-6,7,8,11-tetrahydro-5aH-pyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one | 327158-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (5aS,11R)-11-methyl-6,7,8,11-tetrahydro-5aH-pyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one
• CAS: 327158-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QPCRQYLMGRDRNG-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,11R)-11-methyl-6,7,8,11-tetrahydro-5aH-pyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-stellettamide B的全合成及其绝对立体化学的测定。

  摘要：

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。

  DOI：

  10.1021/ol0003228
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-(2-hydroxyphenyl)ethyl)piperidine-2,6-dione 在 红铝 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(5aS,11R)-11-methyl-6,7,8,11-tetrahydro-5aH-pyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stellettamide B的全合成及其绝对立体化学的测定。

  摘要：

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。

  DOI：

  10.1021/ol0003228

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。
• Asymmetric Synthesis of Stellettamides A and C
  作者：Naoki Yamazaki、Takeshi Suzuki、Yuta Yoshimura、Chihiro Kibayashi、Sakae Aoyagi

  DOI：10.3987/com-07-11211

  日期：——

  The first synthesis of the marine indolizidine alkaloids, (+)-stellettamide A and (-)-stellettamide C, has been achieved through a coupling reaction with the aminomethylindolizidine fragment and the chiral or achiral trienecarboxylic acid fragment, both of which could be derived from farnesol as a common precursor.
• Total Synthesis of (−)-Stellettamide B and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Naoki Yamazaki、Wataru Dokoshi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol0003228

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] The first total synthesis of (-)-stellettamide B has been achieved by a sequence based on amide coupling of the chiral 1-(aminomethyl)-indolizidine fragment, prepared by TiCl4-mediated asymmetric allylation of the tricyclic N-acyl-N,O-acetal, with the chiral trienoic acid fragment. This synthesis led to revision of the published relative stereochemistry of the natural product and established

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。