(6R)-1-[(1R)-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-6-prop-2-enylpiperidin-2-one | 327158-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R)-1-[(1R)-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-6-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 327158-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: KWOGYGLMLPVCGG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-1-[(1R)-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-6-prop-2-enylpiperidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-stellettamide B的全合成及其绝对立体化学的测定。

  摘要：

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。

  DOI：

  10.1021/ol0003228
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 四氯化钛 、 乙酰氯 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (6R)-1-[(1R)-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-6-prop-2-enylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stellettamide B的全合成及其绝对立体化学的测定。

  摘要：

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。

  DOI：

  10.1021/ol0003228

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Stellettamide B and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Naoki Yamazaki、Wataru Dokoshi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol0003228

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] The first total synthesis of (-)-stellettamide B has been achieved by a sequence based on amide coupling of the chiral 1-(aminomethyl)-indolizidine fragment, prepared by TiCl4-mediated asymmetric allylation of the tricyclic N-acyl-N,O-acetal, with the chiral trienoic acid fragment. This synthesis led to revision of the published relative stereochemistry of the natural product and established

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。