(3S,4R,3a'R,5'R,6'S,6a'R)-4-(6'-benzyloxy-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2',3'-d][1',3']dioxol-5'-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one | 547769-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R,3a'R,5'R,6'S,6a'R)-4-(6'-benzyloxy-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2',3'-d][1',3']dioxol-5'-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3s,4r)-4-((3Ar,5r,6s,6ar)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one；(3S,4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 547769-37-9
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₇
• 分子量: 517.579
• InChiKey: RDOMHSHLKSBGEF-AASNSOHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,3a'R,5'R,6'S,6a'R)-4-(6'-benzyloxy-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2',3'-d][1',3']dioxol-5'-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(3S,4R,3a'R,5'R,6'S,6a'R)-4-(6'-benzyloxy-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2',3'-d][1',3']dioxol-5'-yl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]环加成反应不对称合成氮杂环丁烷-2-酮，使用衍生自d-（+）-葡萄糖的手性亚胺

  摘要：

  通过将烯酮与衍生自d-（+）-葡萄糖的手性亚胺进行[2 + 2]环加成反应，不对称合成β-内酰胺。主要以非常高的非对映选择性形成顺式-β-内酰胺。根据糖部分的已知绝对构型，将C-3和C-4的立体化学确定为3 S和4R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00239-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,4R,3a'R,5'R,6'S,6a'R)-4-(6'-benzyloxy-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2',3'-d][1',3']dioxol-5'-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]环加成反应不对称合成氮杂环丁烷-2-酮，使用衍生自d-（+）-葡萄糖的手性亚胺

  摘要：

  通过将烯酮与衍生自d-（+）-葡萄糖的手性亚胺进行[2 + 2]环加成反应，不对称合成β-内酰胺。主要以非常高的非对映选择性形成顺式-β-内酰胺。根据糖部分的已知绝对构型，将C-3和C-4的立体化学确定为3 S和4R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00239-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of azetidin-2-ones by [2+2] cycloaddition using chiral imines derived from d-(+)-glucose
  作者：M Arun、S.N Joshi、V.G Puranik、B.M Bhawal、A.R.A.S Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00239-4

  日期：2003.3

  Asymmetric synthesis of β-lactams by the [2+2] cycloaddition of ketenes with chiral imines derived from d-(+)-glucose was carried out; predominantly cis-β-lactams were formed with very high diastereoselectivity. The stereochemistry at C-3 and C-4 was established as 3S and 4R from the known absolute configuration of the sugar moiety.

  通过将烯酮与衍生自d-（+）-葡萄糖的手性亚胺进行[2 + 2]环加成反应，不对称合成β-内酰胺。主要以非常高的非对映选择性形成顺式-β-内酰胺。根据糖部分的已知绝对构型，将C-3和C-4的立体化学确定为3 S和4R。