2-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl)-1-cyclopentanon | 95084-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl)-1-cyclopentanon
• 英文别名: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-cyclopentan-1-one；2-[(3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]cyclopentan-1-one
• CAS: 95084-06-3
• 化学式: C₃₉H₄₂O₆
• 分子量: 606.759
• InChiKey: UPXDMRYXHHQDPK-KWOIXYJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)环戊烯 、 diphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucosyl phosphate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl)-1-cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  使用糖基磷酸酯合成C-芳基和C-烷基糖苷。

  摘要：

  [反应：见正文]甘露糖基和葡萄糖基磷酸供体已成功用于通过路易斯酸诱导的弗里斯样重排构建许多天然产物共有的C-芳基键。重排是立体和区域特异性的，仅产生一种C-糖苷产物。通过使用硅衍生的C-亲核试剂和糖基磷酸酯生成C-烷基糖苷碳水化合物模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol0158462

文献信息

• Reactions of glycosyl fluorides. Synthesis of C-glycosides
  作者：K. C. Nicolaou、Roland E. Dolle、Alexander Chucholowski、Jared L. Randall

  DOI：10.1039/c39840001153

  日期：——

  Glycosyl fluorides were found to react with a number of nucleophilic reagents with or without catalysis leading to a variety of C-glycosides and related compounds.

  发现糖基氟化物在催化作用或不催化作用下与许多亲核试剂反应，从而导致多种C-糖苷和相关化合物。
• Hoffmann, Michael G.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2403 - 2419
  作者：Hoffmann, Michael G.、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——