methyl 3-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-2-methylenepropanoate | 125151-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-2-methylenepropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 125151-85-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: MZZRHIGXHLXKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-2-methylenepropanoate 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 di-tert-butoxydiazene 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 5-methyl-2-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在Aza-Baylis-Hillman加合物上的酰基自由基加成：对2,3,5-三取代的吡咯烷的立体控制访问

  摘要：

  自由基在手性氮杂-Baylis-Hillman加合物上的自由基自由基加成反应可提供相应的1,4-氨基酮，收率高，1,2-立体控制良好。然后使用根据N保护基的性质而变化的条件进一步修饰这些酮。因此，在酸性条件下，稳健的N-Ts保护可以形成环状亚胺，使用大体积（Me 3 Si）3 SiH可以将其还原成相应的2,3,5-吡咯烷，表现出反-反相对构型。相反，在这些条件下，N-Boc保护基被除去，导致形成稳定的二氢吡咯，然后将其与PtO 2氢化，生成具有3,3,5-吡咯烷酮的反式相对配置。当吡咯烷骨架上存在其他酮或酯基团时，进一步的环化将导致吲哚并二酮和吡咯烷核苷在4步和两锅操作中具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700362
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化氨基甲酸甲硅烷基酯潜在亲核试剂与烯丙基氟化物的 N-烯丙基化

  摘要：

  氨基甲酸甲硅烷基酯是氨基甲酸酯的潜在亲核试剂替代物，在常见的路易斯碱催化剂存在下，使用烯丙基氟化物进行烯丙基化。该反应在手性路易斯碱催化剂存在下具有对映选择性，并产生对映体富集的手性 β-氨基酸的适当保护的衍生物。具有甲硅烷基和缺电子氨基甲酸酯的潜在亲核试剂的设计有助于降低氮的亲核性并在手性金鸡纳生物碱催化剂存在下实现对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03228

文献信息

• Phosphine mediated synthesis of 2-methylidene-3-amino esters and ketones
  作者：Stephen Bertenshaw、Michael Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99110-x

  日期：1989.1
• α-Amido sulfones: novel substrates for the practical and efficient aza-Morita–Baylis–Hillman reaction under neat conditions
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nikhil Chowdhury、Darshanala Saritha、Bommena Ravikanth、Maddeboina Krishnaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.093

  日期：2008.9

  alpha-Amido sulfones undergo aza-Morita-Baylis-Hillman reaction efficiently with alkyl acrylates under neat conditions in the presence of DABCO at room temperature. These sulfones generate aryl imines in the presence of DABCO and form the corresponding adducts in high yields (85-94%) within 9-12 h. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BERTENSHAW, STEPHEN;KAHN, MICHAEL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2731-2732
  作者：BERTENSHAW, STEPHEN、KAHN, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——