N-(1-oxo-1H-inden-2-yl)acetamide | 66343-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: N-(1-oxo-1H-inden-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-1-indenone；2-Acetamino-indenon；N-(1-oxoinden-2-yl)acetamide
• CAS: 66343-42-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: GNXBNEHUXQTCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-oxo-1H-inden-2-yl)acetamide 在 [Rh((R)-TCFP)(cod)]SbF₆ 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-[(2R)-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  环状α-脱氢胺基酮、手性环状α-胺基酮及其制 备方法

  摘要：

  本发明提供一种环状α‑脱氢胺基酮、一种手性环状α‑胺基酮、以及一种手性环状α‑胺基酮的制备方法。本发明的手性环状α‑胺基酮的制备方法是，在有机溶剂中，在双膦‑铑配合物的催化作用下，下述通式(1)表示的环状α‑脱氢胺基酮在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性环状α‑胺基酮。本发明的制备方法，采用不对称催化氢化反应，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。根据本发明得到的产物手性胺基酮可进一步衍生为手性胺基醇配体和手性胺药物中间体，因此在工业上有广泛用途。

  公开号：

  CN106278932B
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.30 g的产率得到N-(1-oxo-1H-inden-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过反式-过氢吲哚酸催化的不对称多米诺反应构建手性融合的三环γ-内酰胺

  摘要：

  利用容易获得的环状α-脱氢氨基酮和醛开发了不对称的多米诺反应，当进行2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的氧化时，会得到含吡咯烷酮的三环衍生物。反-过氢吲哚酸被证明是该反应中有效的有机催化剂（产率高达94％，ee高达99％，dr> 20：1）。可以通过简单的转化将产物方便地转化为合成有用的中间体。根据X射线晶体学研究已经提出了可能的立体控制过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01160

文献信息

• <i>trans</i>-Diastereoselective Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Acetamido Benzocyclic Ketones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Matic Lozinšek、Baifan Wang、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01069

  日期：2019.5.17

  A highly efficient enantio- and diastereoselective catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution (DKR–ATH) of α,β-dehydro-α-acetamido and α-acetamido benzocyclic ketones to ent-trans-β-amido alcohols is disclosed employing a new ansa-Ru(II) complex of an enantiomerically pure syn-N,N-ligand, i.e. ent-syn-ULTAM-(CH2)3Ph. DFT calculations of the transition state structures

  一个高效对映和非对映选择性通过动态动力学拆分α的（DKR-ATH），β-脱氢-α乙酰氨基和α乙酰氨基benzocyclic酮以催化的不对称转移氢化ENT -反式-β-酰氨基醇，公开了采用新安莎-Ru（II）配合物的对映体纯的顺式- ñ，ñ σ-配体，即，耳鼻喉科-顺-ULTAM-（CH 2）3过渡态结构的Ph.DFT计算显示出非典型的两叉式基质吸引人的稳定化，结合了常见的CH /π静电相互作用和新的O═S═O···HNAc H键，因此有利于反式构型的产物。
• 手性环状反式β-乙酰胺基醇及其制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107033019B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供一种手性环状反式β‑乙酰胺基醇及其制备方法。本发明的手性环状反式β‑乙酰胺基醇制备方法是：在有机溶剂中，在双膦‑铑配合物的催化作用下，下述通式(1)表示的环状α‑脱氢乙酰胺基酮在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性环状反式β‑乙酰胺基醇：本发明的制备方法，采用不对称催化氢化反应，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。根据本发明得到的产物手性环状反式β‑乙酰胺基醇可进一步衍生为手性环状反式β‑胺基醇、顺式二胺等有机小分子配体和多种药物活性中间体，因此在工业上有广泛用途。
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0882706A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  This invention provides novel indenone derivatives, their pharmaceutical formulations and their use for the inhibition of leukocyte adherence to cells. The indenone derivative is of the formula where R1 and R2 are each independently hydrogen, hydroxy, nitro, amino, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or halo; R3 is hydrogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, halo, halo (C1-C6 alkyl), unsubstituted or substituted phenyl; and R4 is hydrogen or C1-C4 alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; provided that,    when R1, R2 and R4 are each hydrogen, R3 is other than C1-C4 alkyl, halo(C1-C4 alkyl), cyclopropyl or phenyl.

  这项发明提供了新型的茚酮衍生物、它们的药物配方以及它们用于抑制白细胞粘附到细胞上的用途。该茚酮衍生物的化学式为：其中R1和R2各自独立地为氢、羟基、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素；R3为氢、羟基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤素、卤素（C1-C6烷基）、未取代或取代的苯基；R4为氢或C1-C4烷基，或其药物可接受的盐或溶剂；但是，当R1、R2和R4均为氢时，R3不是C1-C4烷基、卤素（C1-C4烷基）、环丙基或苯基。
• Design and synthesis of novel 1,3-diene bridged chiral atropoisomeric diphosphine ligands for asymmetric hydrogenation of α-dehydro amino ketones
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Chunyan Yang、Qiwei Lang、Xiaobing Ding、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1007/s11426-023-1798-1

  日期：2023.10

  series of novel atropisomeric diphosphine ligands termed TanPhos were designed and synthesized, which has a smaller bite angle compared with that of other ligands such as BINAP. TanPhos showed high reactivity and enantioselectivity in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a-dehydro amino ketones, and up 99% yield and 99% ee were obtained for a wide range of chiral α-amino ketones.

  设计并合成了一系列新型阻转异构二膦配体TanPhos，与BINAP等其他配体相比，其具有更小的咬角。TanPhos 在铑催化的 α-脱氢氨基酮不对称氢化反应中表现出高反应活性和对映选择性，多种手性 α-氨基酮的产率高达 99%，ee 高达 99%。
• US6013674A
  申请人：——

  公开号：US6013674A

  公开（公告）日：2000-01-11